1-苯基-5-氯戊烷-1-醇 | 31848-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-5-氯戊烷-1-醇
• 英文名称: (S)-5-chloro-1-phenylpentanol
• 英文别名: 1-phenyl-5-chloropentan-1-ol；(R)-5-chloro-1-phenylpentanol
• CAS: 31848-98-3；123463-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: JDXLZUDYLTXYQE-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-N-methoxy-N-methylpentanamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 caesium carbonate 、 S-f-phamidol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 1-苯基-5-氯戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Ir 催化不对称氢化化学选择性和发散合成氯醇和氧杂环

  摘要：

  氯醇和氧杂环是多种天然产物和治疗物质的具有合成价值的结构单元。成功开发了高效的Ir/ f-邻氨基醇催化的ω-氯酮不对称氢化反应，并以优异的产率和对映选择性（高达>99%产率和>99%ee）不同地获得了各种氯代醇和氧杂环。通过这种催化方法对几种对映体富集的药物的关键中间体进行克级合成，证明了这种发散转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02565

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Organozirconium Reagents to Aldehydes
  作者：Ricard Solà、Marcos Veguillas、María González-Soria、Nicholas Carter、M. Fernández-Ibáñez、Beatriz Maciá

  DOI：10.3390/molecules23040961

  日期：——

  A catalytic enantioselective addition reaction of alkylzirconium species to aromatic aldehydes is reported. The reaction, facilitated by a chiral nonracemic diol ligand complex with Ti(OiPr)4, proceeds under mild and convenient conditions, and no premade organometallic reagents are required since the alkylzirconium nucleophiles are generated in situ by hydrozirconation of alkenes with the Schwartz

  报道了烷基锆物种与芳香醛的催化对映选择性加成反应。该反应由手性非外消旋二醇配体与 Ti(OiPr)4 配合物促进，在温和方便的条件下进行，并且不需要预制的有机金属试剂，因为烷基锆亲核试剂是通过烯烃与 Schwartz 试剂的氢化锆化原位生成的。该方法与功能化亲核试剂和广泛的芳香醛兼容。
• Preparation of functionalized dialkylzinc reagents via an iodine-zinc exchange reaction. Highly enantioselective synthesis of functionalized secondary alcohols
  作者：Michael J. Rozema、AchyuthaRao Sidduri、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00033a008

  日期：1992.3

  Functionalized dialkylzincs are obtained by the reaction of polyfunctional alkyl iodides with Et2Zn in excellent yield. Their treatment with aldehydes, in the presence of the titanium catalyst 6, affords functionalized secondary alcohols with high enantioselectivity.