1-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2-fluoro-β-L-threo-pentofuranosyl)thymine | 255818-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2-fluoro-β-L-threo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2R,4R,5S)-4-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 255818-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂O₅
• 分子量: 348.331
• InChiKey: DTYRHIAUPZYIKE-NFAWXSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2-fluoro-β-L-threo-pentofuranosyl)thymine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-L-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-2'-氟-L-苏-戊呋喃糖基核苷的合成作为潜在的抗病毒药。

  摘要：

  已合成了一系列2'，3'-二脱氧-2'-氟-L-苏-戊呋喃糖基核苷作为潜在的抗病毒药。评估合成化合物的抗HIV-1，HBV，HSV-1和HSV-2。在合成的类似物中，只有胞嘧啶衍生物显示出对HIV和HBV的中等抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/07328319908044878
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-1,2-difluoro-α-L-threo-pentofuranosyl 在 氢溴酸 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2-fluoro-β-L-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-2'-氟-L-苏-戊呋喃糖基核苷的合成作为潜在的抗病毒药。

  摘要：

  已合成了一系列2'，3'-二脱氧-2'-氟-L-苏-戊呋喃糖基核苷作为潜在的抗病毒药。评估合成化合物的抗HIV-1，HBV，HSV-1和HSV-2。在合成的类似物中，只有胞嘧啶衍生物显示出对HIV和HBV的中等抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/07328319908044878

文献信息

• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF PHOSPHORAMIDATES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B VIRUS<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DE PHOSPHORAMIDATES POUR LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：[en]ANTIOS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2022256490A2

  公开（公告）日：2022-12-08

  The synthesis of phosphoramidate prodrugs useful in the treatment of viral infections is disclosed. Specifically, an improved synthesis of phosphoramidate nucleotides useful in the treatment of Hepatitis B virus is disclosed.