(3S,4R,5S)-3-Benzyloxymethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one | 211623-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3-Benzyloxymethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
• CAS: 211623-14-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: BHMJKSNYRRTEOC-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3-Benzyloxymethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  不涉及有机金属试剂的受保护的2-脱氧-2-羟甲基-d-甘露糖和-d-葡萄糖衍生物的制备

  摘要：

  摘要支链保护的糖2-C-羟甲基-2,3; 5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露呋喃糖通过亚苯乙烯方法（93％）在伯羟基位置被专门苄基化。用氯铬酸吡啶鎓氧化，得到71％的产率的2-C-苄氧基甲基-2,3; 5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露糖内酯，将其在环氧丙烷中用3当量的二碘化mar还原为56:44的混合物。该2-脱氧衍生物，2-C-苄氧基甲基-2-脱氧-5，6-O-异亚丙基-d-甘露糖基-（5）和-d-葡糖基内酯的总收率为83％。在二氯甲烷中用DIBAH还原内酯5得到保护的支链糖2-C-苄氧基-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-d-甘露糖，收率为63％。在2-C-羟甲基-2,3; 5的还原中，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00080-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-3a-((benzyloxy)methyl)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 samarium diiodide 、 4 A molecular sieve 、 乙二醇 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R,5S)-3-Benzyloxymethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  不涉及有机金属试剂的受保护的2-脱氧-2-羟甲基-d-甘露糖和-d-葡萄糖衍生物的制备

  摘要：

  摘要支链保护的糖2-C-羟甲基-2,3; 5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露呋喃糖通过亚苯乙烯方法（93％）在伯羟基位置被专门苄基化。用氯铬酸吡啶鎓氧化，得到71％的产率的2-C-苄氧基甲基-2,3; 5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露糖内酯，将其在环氧丙烷中用3当量的二碘化mar还原为56:44的混合物。该2-脱氧衍生物，2-C-苄氧基甲基-2-脱氧-5，6-O-异亚丙基-d-甘露糖基-（5）和-d-葡糖基内酯的总收率为83％。在二氯甲烷中用DIBAH还原内酯5得到保护的支链糖2-C-苄氧基-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-d-甘露糖，收率为63％。在2-C-羟甲基-2,3; 5的还原中，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00080-9