(1R,3S,5S)-1,2,2-trimethyl-3-((2-methyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)cyclopropyl)methyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane | 1334212-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,3S,5S)-1,2,2-trimethyl-3-((2-methyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)cyclopropyl)methyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1R,3S,5S)-1,2,2-trimethyl-3-[[2-methyl-2-(oxan-2-yloxymethyl)cyclopropyl]methyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 1334212-54-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: RAVUOPRVYBOCCS-YKOWSUOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5S)-1,2,2-trimethyl-3-((2-methyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)cyclopropyl)methyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane 在 二乙氧基甲烷 、 platinum on carbon 、 氢气 、 三异丁基铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 10.0~80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 86.25h， 生成 (1-methyl-2-(((1RS,3RS,5SR)-1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)methyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  三异丁基铝在二溴甲烷中非活化烯烃的过渡金属催化环丙烷化反应

  摘要：

  非活化烯烃与廉价三异丁基铝 (TIBA) 的环丙烷化反应，在二溴甲烷作为溶剂和试剂中，在环境温度下由 FeCl3 有效催化。CuI盐、CpTiCl3和[CpFe(CO)2]2的催化量同样有效。可捕集过量TIBA骤冷后产生的2-甲基丙烷，回收过量二溴甲烷，具有工业应用价值。不饱和羰基化合物的无溶剂 DIBAH 或 TIBA 还原，然后不饱和铝醇化物在二溴甲烷中的原位 TIBA 环丙烷化得到环丙基链烷醇。二烯醇，例如香叶醇、芳樟醇或正菘醇在其远端位置被选择性地环丙烷化，这允许合成风味和香味化合物，例如 Δ-柠檬醛、顺式-javanol 和 7-甲基-乔木。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100528
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,3S,5S)-1,2,2-trimethyl-3-((2-methyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)cyclopropyl)methyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  三异丁基铝在二溴甲烷中非活化烯烃的过渡金属催化环丙烷化反应

  摘要：

  非活化烯烃与廉价三异丁基铝 (TIBA) 的环丙烷化反应，在二溴甲烷作为溶剂和试剂中，在环境温度下由 FeCl3 有效催化。CuI盐、CpTiCl3和[CpFe(CO)2]2的催化量同样有效。可捕集过量TIBA骤冷后产生的2-甲基丙烷，回收过量二溴甲烷，具有工业应用价值。不饱和羰基化合物的无溶剂 DIBAH 或 TIBA 还原，然后不饱和铝醇化物在二溴甲烷中的原位 TIBA 环丙烷化得到环丙基链烷醇。二烯醇，例如香叶醇、芳樟醇或正菘醇在其远端位置被选择性地环丙烷化，这允许合成风味和香味化合物，例如 Δ-柠檬醛、顺式-javanol 和 7-甲基-乔木。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100528