(E)-2-(4-bromophenyl)-3-phenylacrylic acid | 54352-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-bromophenyl)-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: (E)-α-p-Bromphenyl-zimtsaeure；α--trans-zimtsaeure；α-<4-Brom-phenyl>-trans-zimtsaeure；(E)-2-(4-cyanophenyl)-3-phenylacrylic acid；(E)-2-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 54352-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: ZQUQSLZLSOOKKG-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-bromophenyl)-3-phenylacrylic acid 、 二苯基重氮甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-Bromo-phenyl)-3-phenyl-acrylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Misic-Vukovic, Milica; Drmanic, Sasa; Jovanovic, Bratislav, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1503 - 1510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 1-溴-4-(苯基乙炔基)苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-bromophenyl)-3-phenylacrylic acid 、 (E)-3-(4-bromophenyl)-2-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  协同铜/ppm Pd 催化炔烃与甲酸作为 CO 替代品和氢源的烃羧化：CO2 的替代间接利用

  摘要：

  已经开发了一种前所未有的策略，涉及通过与 Pd 催化剂的 ppm 水平的协同效应，用 HCOOH 将地球上丰富的 Cu 催化的炔烃加氢羧化为具有高区域和立体选择性的( E )-丙烯酸衍生物。带有各种官能团的对称和不对称炔烃均成功地被 HCOOH 烃基化，药物分子的修饰体现了该过程的实用性。该协议采用 HCOOH 作为 CO 替代物和氢供体，具有 100% 的原子经济性，可以将其视为间接 CO 2使用的替代方法。机理研究表明 Cu/ppm Pd 协同催化机制通过烯基铜物种作为潜在的中间体，由铜氢化物活性催化物种形成，HCOOH 作为氢源。这种包含廉价 Cu 和痕量 Pd 的双金属系统提供了一种可靠且有效的加氢羧化方法，以 HCOOH 作为氢源获得工业上有用的丙烯酸衍生物，并为优化其他与 Cu-H 相关的助催化系统提供了新的线索。

  DOI：

  10.1039/d1gc02735b