1-(2-Brom-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin | 78946-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Brom-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
• 英文别名: 1-(2'-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-[(2-Bromophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-[(2-bromophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 78946-19-7
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₂
• 分子量: 362.266
• InChiKey: JDTAZLHGBIVZKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Brom-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,3-dimethoxyberbine
  参考文献：
  名称：

  钯催化一氧化碳插入苄基-四氢异喹啉中：一种新的联苯醚生物碱的合成

  摘要：

  已经获得了新的贝宾生物碱环系统的全合成。钯催化的三乙酸存在下，使用催化量的二乙酸钯和三苯基膦将一氧化碳插入1-（2-溴苄基）-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（1a - 1d）中丁胺提供了berbin-8-ones（2a - 2d），用氢化铝锂还原后，得到了berbines（±）-小b碱3a，（±）2,3-二甲氧基小b碱3b，（±）-xylopinine 3c和（ ±）-pseudoepipitetrahydroberbine 3d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92052-6
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(2-Brom-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  钯催化一氧化碳插入苄基-四氢异喹啉中：一种新的联苯醚生物碱的合成

  摘要：

  已经获得了新的贝宾生物碱环系统的全合成。钯催化的三乙酸存在下，使用催化量的二乙酸钯和三苯基膦将一氧化碳插入1-（2-溴苄基）-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（1a - 1d）中丁胺提供了berbin-8-ones（2a - 2d），用氢化铝锂还原后，得到了berbines（±）-小b碱3a，（±）2,3-二甲氧基小b碱3b，（±）-xylopinine 3c和（ ±）-pseudoepipitetrahydroberbine 3d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92052-6

文献信息

• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2
• Aporphine Alkaloid Synthesis and Diversification via Direct Arylation
  作者：Marc Lafrance、Nicole Blaquiere、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/ejoc.200600674

  日期：2007.2

  aporphines by reaction with benzodioxole, pyridine N-oxide and pyrazine N-oxide. Successful application of direct arylation in these diversification reactions highlights its utility not only in convergent, but also in divergent synthesis. We also describe enantioselective syntheses of (R)-nornuciferine and (R)-nuciferine employing a catalytic asymmetric transfer hydrogenation in high yield and excellent enantiomeric

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• 四氢异喹啉类衍生物及其应用
  申请人：成都贝斯凯瑞生物科技有限公司

  公开号：CN105777633A

  公开（公告）日：2016-07-20

  四氢异喹啉类衍生物及其应用。本发明涉及式(V)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(V)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、抑制PCSK9表达。
• Electroreductive synthesis of 1-(bromobenzyl)-isoquinoline derivatives and its application to cularine synthesis
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuya Miyamoto、Masamichi Mizukami、Hiroshi Hamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82914-2

  日期：1981.1

  immonium salts in the presence of bromobenzylbromide derivatives gave 1-(bromobenzyl)-isoquinoline derivatives in moderate yields. This reaction is useful in the synthesis of several natural alkaloids as exemplified in the synthesis of Cularine.

  在溴代苄基溴化物衍生物的存在下，将铵盐进行电化学还原，可得到中等收率的1-（溴代苄基）-异喹啉衍生物。该反应可用于合成几种天然生物碱，例如合成猪胆碱。
• TMEDA‐Catalyzed Regioselective Decarboalkoxy C−N Bond Formation: A Unified Direct Access to Indolo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinoline and Dibenzopyrrocoline Alkaloids
  作者：Lalit Yadav、Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Mohit K. Tiwari、Abdul Rahaman T. A、Janmejaya Sen、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1002/asia.202200398

  日期：2022.8.15

  An unprecedented TMEDA-catalyzed, regioselective, decarboethoxy direct C−N coupling protocol towards the synthesis of dibenzopyrrocolines 17 a–i and 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline 15 a–f/18 a–c alkaloids via the identification of N, N, N′, N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a homogeneous catalyst is reported.

  一种前所未有的TMEDA催化、区域选择性、脱乙氧基直接C - N偶联方案，通过报道了 N, N, N', N'-四甲基乙二胺 ( TMEDA ) 作为均相催化剂的鉴定。