Fmoc-D-Ser(t-Bu)-OMe | 1820580-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-D-Ser(t-Bu)-OMe
• 英文别名: Methyl (2R)-3-(tert-butoxy)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}propanoate；methyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate
• CAS: 1820580-35-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: LUWRUYSJEXNOML-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Fmoc-O-叔丁基-D-丝氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.75h， 以64%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-4-diazo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  探索用于合成脂霉素和卡普拉霉素的2''- epi-地西one酮核的环氧酰胺的化学反应

  摘要：

  已探索出新的合成策略，用于合成脂环霉素和卡普拉霉素的结构核心，这是一类令人着迷的复杂核苷型抗生素。该结构核心由与尿嘧啶片段连接的环状二氮杂酮系统组成。各种合成方法的共同点是它们源自尿苷衍生的环氧酰胺，其是通过尿苷醛19与酰胺稳定的硫内酯反应而获得的。已显示出两种不同的策略可有效地构建二氮杂潘酮环系统：（a）用N-甲胺对环氧醛进行还原胺化，随后进行分子内环氧乙烷环的开环；（b）无环重氮胺前体的卡宾插入反应。

  DOI：

  10.1021/jo202061t