(+/-)-3-(3-(phenylthio)butanoyl)-2-oxazolidinone | 952292-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+/-)-3-(3-(phenylthio)butanoyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-(3-(phenylthio)butanoyl)oxazolidin-2-one；3-(3-phenylsulfanylbutanoyl)oxazolidin-2-one；3-(3-Phenylsulfanylbutanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 952292-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: LYANPFYNNYRYFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(3-(phenylthio)butanoyl)-2-oxazolidinone 在 iron(II) triflate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fe(OTf)2-催化的硫-迈克尔加成反应：β-硫醚的绿色合成方法

  摘要：

  开发了一种方便的 Fe(OTf)2 催化的硫醇迈克尔加成反应生成 α,β-不饱和羰基化合物。使用简单的程序（乙醇、室温、空气气氛）可以为 C-S 键的形成建立有效的绿色催化条件。使用各种取代的硫醇和原始迈克尔受体证明了反应的范围。相应的 β-硫醚以良好到极好的收率（高达 99%）获得。此外，已证明使用 H2O2 将 3-(3-(苯硫基)丁酰基)恶唑烷-2one 衍生为一锅硫杂-迈克尔加成/氧化反应是有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800780
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 3-crotonoyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 C₄₃H₃₆F₆N₄OS 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-3-(3-(phenylthio)butanoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  用双功能催化剂催化不对称共轭加成简单的烷基硫醇到 α,β-UnsaturatedN-Acylated Oxazolidin-2-ones

  摘要：

  在这篇通讯中，我们描述了一种前所未有的高度对映选择性催化共轭加成，在酸碱双功能催化的催化下，简单的烷基硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化 oxazolidin-2-ones 进行了加成。该反应为合成光学活性手性硫化合物提供了一种有用的催化方法，否则这些化合物很难通过不对称催化制备。该反应的成功发展源于一项发现，即在适当修饰后，在 6' 位带有硫脲官能团的金鸡纳生物碱可以为不对称共轭加成提供高效催化。

  DOI：

  10.1021/ja8085092

文献信息

• Chiral Squaramide-Catalyzed Enantioselective Conjugate Michael Addition of Various Thiols to α,β-Unsaturated N-Acylated Oxazolidin-2-ones
  作者：Le Dai、Hongjun Yang、Fener Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201100403

  日期：2011.9

  A highly enantioselective sulfa-Michael addition (SMA) of various thiols to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidinones has been achieved with a chiral squaramide catalyst under very mild reaction conditions. In addition, the conversion of the β-thio-substituted adduct to the corresponding methyl β-tosylbutanoate was demonstrated in high yield through a methanolysis/oxidation sequence.

  在非常温和的反应条件下，使用手性方酸酰胺催化剂实现了各种硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷酮的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA)。此外，β-硫代取代的加合物转化为相应的 β-甲苯磺酰丁酸甲酯通过甲醇分解/氧化序列以高产率得到证明。
• Catalytic carbon–sulfur bond formation by amphoteric vanadyl triflate: exploring with thia-Michael addition, thioacetalization, and transthioacetalization reactions
  作者：Chien-Tien Chen、Yow-Dzer Lin、Cheng-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.012

  日期：2009.12

  A series of thiols have been examined as protic nucleophiles for Michael-type additions to alpha,beta-unsaturated carbonyls as well as double nucleophilic condensations with aldehydes, ketones, and acetals catalyzed by amphoteric, water-tolerant vanadyl triflate under mild and neutral conditions. The newly developed C-S bond formation protocols were carried out smoothly in good to high yields in a highly chemoselective manner. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Bioinspired Zn^II/Fe^III Heterobimetallic Catalyst for Thia-Michael Addition
  作者：Way-Zen Lee、Tzu-Li Wang、Hao-Ching Chang、Yi-Ting Chen、Ting-Shen Kuo

  DOI：10.1021/om300275a

  日期：2012.6.11

  A novel tetranuclear Zn-II/Fe-III heterobimetallic complex was synthesized, and the complex can efficiently catalyze the Michael addition of thiophenols to alpha,beta-unsaturated enones, even for tertiary carbon sulfur bond formation.
• Asymmetric conjugate addition of thiols to (E)-3-crotonoyloxazolidin-2-one by iron or cobalt/pybox catalyst
  作者：Motoi Kawatsura、Yuji Komatsu、Masashi Yamamoto、Shuichi Hayase、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.121

  日期：2008.4

  The enantioselective conjugate addition of thiols to (E)-3-crotonoyloxazolidin-2-one was effectively catalyzed by the Fe(BF4)(2)center dot 6H(2)O/(S,S)-ip-pybox catalyst. and the addition product was obtained with up to a 95% ee. Furthermore, the CO(ClO4)(2)center dot 6H(2)O/(S,S)-ip-pybox catalyst also catalyzed the same reaction with a high enantioselectivity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.