2-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzyloxy)ethanol | 1340548-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzyloxy)ethanol
• CAS: 1340548-38-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: NNNRPFRARZVUQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzyloxy)ethanol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到2-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2, 3-Dimethoxy-5-Methyl-1, 4-Benzoquinones

  摘要：

  以 2, 3, 4, 5-四甲氧基甲苯（烷氧基甲基）为起点，通过布兰克氯甲基化反应、威廉姆森反应和氧化反应，制备了多种 C-6 位被烷氧基甲基取代的 2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌。该方法提供了 2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-苯醌的高产率，并适用于合成其他苯醌类似物。

  DOI：

  10.3184/174751911x13099377293263
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 盐酸 、 sodium 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2, 3-Dimethoxy-5-Methyl-1, 4-Benzoquinones

  摘要：

  以 2, 3, 4, 5-四甲氧基甲苯（烷氧基甲基）为起点，通过布兰克氯甲基化反应、威廉姆森反应和氧化反应，制备了多种 C-6 位被烷氧基甲基取代的 2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌。该方法提供了 2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-苯醌的高产率，并适用于合成其他苯醌类似物。

  DOI：

  10.3184/174751911x13099377293263

文献信息

• Synthesis and antioxidant activities of Coenzyme Q analogues
  作者：Jin Wang、Shuo Li、Tao Yang、Jian Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.042

  日期：2014.10

  2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinones (Coenzyme Q) substituted at the C-6 position with various groups were designed and synthesized based on the Coenzyme Q10 as potent antioxidant. In vitro antioxidant activities of these compounds were evaluated and compared with commercial antioxidant Coenzyme Q10 employing DPPH assay. All these synthesized Coenzyme Q analogues are found to exhibit good antioxidant

  基于辅酶Q 10作为有效的抗氧化剂，设计并合成了一系列在C-6位被多个基团取代的2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（辅酶Q）。对这些化合物的体外抗氧化活性进行了评估，并与采用DPPH测定的商业抗氧化剂辅酶Q 10进行了比较。发现所有这些合成的辅酶Q类似物均表现出良好的抗氧化活性。其中在C-6位置带有N-苯甲酰基哌嗪基团的化合物8b与辅酶Q 10相比，对DPPH自由基的抑制作用更强。所有这些结果表明辅酶Q类似物作为抗氧化应激的有效抗氧化剂的适用性。