(1R)-1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpentan-3-one | 1037592-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpentan-3-one
• CAS: 1037592-57-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: FAGPQNJWUMQHCB-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 对硝基苯甲醛 在 1,1'-(((5,5'-((1,4-phenylenebis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-5,3-diyl))bis(oxy))bis(5-oxopentane-5,1-diyl))bis(3-methyl-1H-imidazol-3-ium) hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简单的离子液体负载的 C2-对称双脯氨酰胺作为可回收的有机催化剂，用于在水存在下进行不对称羟醛反应

  摘要：

  合成了用离子基团修饰并带有非手性二胺单元的 C2-对称 (S)-脯氨酰胺。证明了它们作为可重复使用的有机催化剂的效力，用于环烷酮或甲基酮与芳香（杂芳香）醛在水存在下的不对称醛醇反应。在所研究的条件下，1,4-二氨基苯衍生催化剂在至少 15 个反应-再生循环中表现出良好的催化性能和优异的可回收性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201144

文献信息

• Organo-catalyzed highly diastereo- and enantio-selective direct aldol reactions in water
  作者：Jun-Feng Zhao、Long He、Jun Jiang、Zhuo Tang、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.131

  日期：2008.5

  The asymmetric direct aldol reactions of a wide scope of aromatic aldehydes, with unmodified ketones in the presence of 1 mol % of organocatalyst prepared from (2R,3R)-diethyl 2-amino-3-hydroxysuccinate and trans-4-hydroxy-l-proline, were performed in water, affording aldol products in high yields with excellent diastereoselectivities of up to >99:1 and enantioselectivities of up to 98%.

  在1 mol％由（2 R，3 R）-2-乙基-2-氨基-3-羟基琥珀酸二乙酯和反式-4-羟基-羟基乙酸制备的有机催化剂存在下，各种芳香醛与未改性的酮发生不对称直接羟醛反应l-脯氨酸在水中进行，以高收率提供羟醛产物，其非对映选择性高达> 99：1，对映选择性高达98％。