1-((4-bromophenyl)sulfonyl)indolin-3-one | 1616975-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-bromophenyl)sulfonyl)indolin-3-one
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)sulfonyl-2H-indol-3-one
• CAS: 1616975-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 352.208
• InChiKey: PHEVVEZJDINRHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-bromophenyl)sulfonyl)indolin-3-one 在 三(五氟苯基)硼烷 、 重水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以96 %的产率得到1-((4-bromophenyl)sulfonyl)indolin-3-one-2,2-d₂
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化的修饰化学选择性还原和连续区域选择性氘化反应

  摘要：

  描述了使用催化剂 B(C 6 F 5 ) 3、苄基二甲基硅烷和 H 2 O对靛红衍生物进行有效的化学选择性还原。值得注意的是，少量的水被证明是一种高效的反应促进剂，可以减少合成三氢吲哚的反应时间和温度。此外，使用方法，通过使用 B(C 6 F 5 ) 3和 D 2 O对吲哚啉-3-酮进行催化 α-氘化，实现了优异的氘结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02137
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以52.8 mg的产率得到1-((4-bromophenyl)sulfonyl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化的修饰化学选择性还原和连续区域选择性氘化反应

  摘要：

  描述了使用催化剂 B(C 6 F 5 ) 3、苄基二甲基硅烷和 H 2 O对靛红衍生物进行有效的化学选择性还原。值得注意的是，少量的水被证明是一种高效的反应促进剂，可以减少合成三氢吲哚的反应时间和温度。此外，使用方法，通过使用 B(C 6 F 5 ) 3和 D 2 O对吲哚啉-3-酮进行催化 α-氘化，实现了优异的氘结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02137

文献信息

• Flexible and practical synthesis of 3-oxyindoles through gold-catalyzed intermolecular oxidation of o-ethynylanilines
  作者：Chao Shu、Long Li、Xin-Yu Xiao、Yong-Fei Yu、Yi-Fan Ping、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4cc03565h

  日期：——

  A novel gold-catalyzed intermolecular oxidation of o-ethynylanilines has been developed. A range of functionalized 3-oxyindoles are readily accessed by utilizing this strategy. Importantly, this gold-catalyzed oxidative process outcompetes the typical indole formation.

  已经开发了新颖的金催化的邻乙炔基苯胺的分子间氧化。通过利用该策略，可以容易地获得一系列官能化的3-氧吲哚。重要的是，这种金催化的氧化过程胜过了典型的吲哚形成。
• Protecting Group‐Free Gold‐Catalyzed Synthesis of 2‐Acylidene‐3‐Oxindoles and Azaaurones via a Double Oxidation Strategy
  作者：Xinlong Song、Ximei Zhao、Zhongyi Zeng、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/ijch.202300094

  日期：2023.9

  Among a series of phosphorus containing gold complexes, IPrAuCl and a variety of gold (III) species, all applied catalysts showed low to moderate efficiency even though non-activated complexes were used (entries 3–8). Other transition metals like Pt, Ag or Pd also showed low catalytic activity, but still the gold catalyst was superior (entries 9–13). Activating the IPrAuCl with AgNTf2 delivered poor results

  2-亚烷基-二氢吲哚-3-酮衍生物存在于多种天然产物、生物活性分子和医学相关结构中。1目标分子的常见策略从醛基缩合的indolin-3-one 1开始（方案 1）。2这种方法产生的一个问题通常是起始吲哚啉-3-酮前体形成过程中的区域选择性问题。Ye 的团队提供了另一种方法，他们开发了一种灵活且通用的解决方案，用于通过金催化分子间炔氧化策略合成各种 3-羟吲哚。在后续步骤中，将获得的 3-羟吲哚与苯甲醛缩合并随后脱保护，得到氮杂黄酮2作为最终产品（方案1）。3不幸的是，氮上的保护基团是必要的，必须在缩合反应后的额外步骤中将其除去。 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 2-亚烷基-二氢吲哚-3-酮衍生物的经典策略和叶氏金催化方法。 与乙二醛衍生物的相关缩合很少见，4这可归因于乙二醛衍生物的高反应性，这会引发不需要的副产物的形成。此外，乙二醛衍生物不易获得，这进一步限制了这些方法。这些缺点导致出现了