2-(carboxymethyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)benzoic acid | 1354742-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(carboxymethyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(Carboxymethyl)-4-dibenzofuran-4-ylbenzoic acid
• CAS: 1354742-90-7
• 化学式: C₂₁H₁₄O₅
• 分子量: 346.339
• InChiKey: HRYIHMJTZOMPQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(carboxymethyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)benzoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  C-6或C-7取代的2-羟基异喹啉-1,3-二酮作为丙型肝炎病毒抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  C7-取代的 2-羟基异喹啉-1,3-二酮抑制 HIV 整合酶 (IN) 和逆转录酶相关核糖核酸酶 H (RNH) 的链转移。丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶与 RNH 和 IN 具有相似的活性位点折叠，这表明 N-羟基酰亚胺可以通过靶向 NS5B 成为有用的 HCV 抑制剂支架。在这里，我们描述了作为新型 HCV 抑制剂的 C-6 或 C-7 芳基取代的 2-羟基异喹啉-1,3-二酮的设计、化学合成、复制子和生化测定以及分子对接。该合成涉及一种改进和清洁的环化方法，可以方便地制备各种类似物。生物学研究表明，C-6 类似物，一种以前未知的化学型，在低微摩尔范围内始终抑制 HCV 复制子和重组 NS5B。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.058
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， -15.0~150.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 2-(carboxymethyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  C-6或C-7取代的2-羟基异喹啉-1,3-二酮作为丙型肝炎病毒抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  C7-取代的 2-羟基异喹啉-1,3-二酮抑制 HIV 整合酶 (IN) 和逆转录酶相关核糖核酸酶 H (RNH) 的链转移。丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶与 RNH 和 IN 具有相似的活性位点折叠，这表明 N-羟基酰亚胺可以通过靶向 NS5B 成为有用的 HCV 抑制剂支架。在这里，我们描述了作为新型 HCV 抑制剂的 C-6 或 C-7 芳基取代的 2-羟基异喹啉-1,3-二酮的设计、化学合成、复制子和生化测定以及分子对接。该合成涉及一种改进和清洁的环化方法，可以方便地制备各种类似物。生物学研究表明，C-6 类似物，一种以前未知的化学型，在低微摩尔范围内始终抑制 HCV 复制子和重组 NS5B。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.058