9-dimethylamino-9-(1-phenylpropa-1,2-dienyl)fluorene | 79841-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-dimethylamino-9-(1-phenylpropa-1,2-dienyl)fluorene
• CAS: 79841-44-4
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: GLZLRSQBQDFIME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-dimethylamino-9-(1-phenylpropa-1,2-dienyl)fluorene 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到2-dimethylamino-3-(9-fluorenylidene)-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第11部分。3-苯基丙-2-炔丙基铵的重排

  摘要：

  丙烯酰胺鎓盐（5）与氢氧化钠水溶液反应，得到丙二烯（7）和新的内酯（11）。（7）和（11）的同时形成表明，丙炔基内酯（6）到丙二烯（7）的明显的[3,2]σ重排可能涉及两个阶段的机制。描述了叶立德（11）的反应，以及丙二烯（7）和衍生自丙烯酰胺鎓盐（23）和（27）的许多类似的丙二烯的反应。丙二烯可识别三种类型的反应，包括涉及二甲基氨基基团迁移的新型[1,3]重排。双环丙烯酰胺盐（52）和（56）的碱催化重排未显示出在此类双环系统中预期的协同[3,2]σ重排的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/p19810001969
• 作为产物：
  描述：

  (9-fluorenyl)dimethyl-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以30%的产率得到9-dimethylamino-9-(1-phenylpropa-1,2-dienyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第11部分。3-苯基丙-2-炔丙基铵的重排

  摘要：

  丙烯酰胺鎓盐（5）与氢氧化钠水溶液反应，得到丙二烯（7）和新的内酯（11）。（7）和（11）的同时形成表明，丙炔基内酯（6）到丙二烯（7）的明显的[3,2]σ重排可能涉及两个阶段的机制。描述了叶立德（11）的反应，以及丙二烯（7）和衍生自丙烯酰胺鎓盐（23）和（27）的许多类似的丙二烯的反应。丙二烯可识别三种类型的反应，包括涉及二甲基氨基基团迁移的新型[1,3]重排。双环丙烯酰胺盐（52）和（56）的碱催化重排未显示出在此类双环系统中预期的协同[3,2]σ重排的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/p19810001969