2-[1'-(N-phenylamino)-1'-phenyl]methylcyclopentane | 1065565-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[1'-(N-phenylamino)-1'-phenyl]methylcyclopentane
• 英文别名: N-(cyclopentyl(phenyl)methyl)aniline
• CAS: 1065565-93-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: IUOQGWZVPWAXCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-[1'-(N-phenylamino)-1'-phenyl]methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  亚胺与醇的可见光驱动无光催化剂脱氧烷基化

  摘要：

  在本报告中，我们开发了一种在二硫化碳和三环己基膦的辅助下，无光催化剂的可见光促进亚胺与醇的脱氧烷基化反应。这种方法成功的关键是在黄药阴离子的形成和直接光激发时激活醇。这种一锅法方案使多种伯醇、仲醇和叔醇的选择性 C-O 键均裂能够与多种N-磺酰基和N-芳基亚胺反应，为从醇类合成 α-支化胺提供了通用且高效的平台.

  DOI：

  10.1039/d2cc05098f

文献信息

• Alkylation of in situ generated imines via photoactivation of strong aliphatic C-H bonds
  作者：Serena Pillitteri、Prabhat Ranjan、Leonid G. Voskressensky、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111841

  日期：2021.9

  on the development of a broadly applicable strategy for the alkylation of in situ formed imines for the construction of functionalized secondary amines under mild reaction conditions. This atom economic transformation exploits the intrinsic electrophilicity of imines towards radical addition, and the fine-tuning of electronic properties of the starting materials allows the formation of a wide variety

  由于这些强 CH 键的直接功能化所具有的优势，非活化脂肪族 CH 键的普遍性一直是常青树关注的对象。光氧化还原催化的发展在该领域带来了明显的进步，为克服与未活化 CH 键的惰性相关的挑战提供了广泛的解决方案。在这方面，使用多金属氧酸四丁基十丁基铵 (TBADT) 为 C-sp 3的生成提供了直接的解决方案来自脂肪族 CH 键的中心自由基。尽管这种光催化剂得到了广泛应用，但仅使用了有限数量的自由基受体，而且很少有关于多组分反应的报道，这主要是由于化学选择性挑战和极性匹配问题。因此，我们的研究侧重于开发一种广泛适用的策略，用于原位形成的亚胺的烷基化，以在温和的反应条件下构建官能化的仲胺。这种原子经济转化利用亚胺固有的亲电性进行自由基加成，并且对起始材料的电子特性进行微调，可以形成各种各样的产品。
• Iodine-mediated 1,2-aryl migration of primary benzhydryl amines
  作者：Yangxu Du、Jiao Hou、Qing Lu、Wei Hao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/d1nj02932k

  日期：——

  An iodine-mediated 1,2-aryl migration reaction of primary benzhydryl amines under transition metal-free conditions has been achieved. The crude imines generated by this rearrangement reaction can be directly transformed into various aromatic secondary amine derivatives via reduction or addition reactions. This sequential synthetic process is operationally simple and can be successfully conducted on

  已经实现了在无过渡金属条件下碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移反应。这种重排反应生成的粗亚胺可以通过还原或加成反应直接转化为各种芳香族仲胺衍生物。这种顺序合成过程在操作上很简单，并且可以在克规模上成功进行。
• PEG₁₀₀₀-Based Dicationic Acidic Ionic Liquid as an Efficient Catalyst for Mannich-Type Reaction in Water
  作者：Yi-Ming Ren、Juan-Juan Shao、Zhi-Chuan Wu、Ren-Chun Yang、Ze Zhang、Ting-Xian Tao

  DOI：10.1080/00397911.2014.907424

  日期：2014.9.2

  Abstract PEG1000-based dicationic acidic ionic liquid (PEG1000-DAIL) was found to be an efficient and recyclable catalyst for Mannich-type reaction of different ketones with various aromatic aldehydes and aromatic amines in water to give various β-arylamino ketones in good yields. The catalytic system could be easily recovered and reused for at least six runs only with slight decrease in its activity

  摘要 基于 PEG1000 的双阳离子酸性离子液体 (PEG1000-DAIL) 被发现是一种高效且可回收的催化剂，可用于不同酮与各种芳香醛和芳香胺在水中的曼尼希型反应，以良好的收率得到各种 β-芳基氨基酮。催化系统可以很容易地回收并重复使用至少六次，只是其活性略有下降。图形概要
• Photo-driven metal-free multicomponent reaction between aldehydes, anilines and 4-substituted-DHPs for the synthesis of secondary amines
  作者：Zhen Yao、Ji Yang、Zhenli Luo、Heyu Wang、Xin Zhang、Jianhan Ye、Lijin Xu、Qian Shi

  DOI：10.1039/d2gc02613a

  日期：——

  readily available aldehydes, primary amines and 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (alkyl-DHPs) for the synthesis of secondary amines at room temperature under visible light irradiation has been accomplished. This transformation occurs smoothly under mild conditions to enable facile access to various secondary amines with high efficiency, wide substrate scope and good functional group tolerance, and can be

  已经完成了一种容易获得的醛、伯胺和 4-烷基-1,4-二氢吡啶 (烷基-DHP) 的无光催化剂和无过渡金属多组分反应，用于在室温下在可见光照射下合成仲胺。这种转化在温和的条件下顺利进行，可以轻松获得各种仲胺，具有高效率、宽底物范围和良好的官能团耐受性，并且易于放大。溶剂的选择对反应结果有很大影响，而 CHCl 3被证明是最佳的。此外，该良性协议的合成效用通过其在医学相关复杂分子的后期功能化中的应用得到进一步展示。
• Excited-state palladium-catalysed reductive alkylation of imines: scope and mechanism
  作者：Rajesh Kancherla、Krishnamoorthy Muralirajan、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d2sc02363f

  日期：——

  transformations. We describe the development of excited-state palladium-catalyzed reductive alkylation of imines with alkyl bromides. The new methodology shows broad functional group tolerance and can additionally be applied in the direct three-component reaction of aldehydes, anilines, and alkyl bromides to give the alkyl amines under mild reaction conditions. Time-resolved photoluminescence experiments

  可见光照射诱导的钯催化是促进不寻常化学转化的有前途的工具。我们描述了激发态钯催化的亚胺与烷基溴的还原烷基化的发展。新方法显示出广泛的官能团耐受性，还可应用于醛、苯胺和烷基溴的直接三组分反应，在温和的反应条件下生成烷基胺。时间分辨光致发光实验可以确定激发态反应动力学，并表明反应是通过内球电子转移机制进行的。