5-fluoro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole | 1555519-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole
• 英文别名: 5-fluoro-2-tosyl-1H-indole；5-fluoro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-indole
• CAS: 1555519-54-4
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂S
• 分子量: 289.33
• InChiKey: XQLRIVKONUKKFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  511.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 Oxone 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到5-fluoro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  以水为溶剂方便地KI催化的2-磺酰吲哚的区域选择性合成†

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于从吲哚和KI在水中催化的亚磺酸钠制备2-磺酰吲哚。在温和的条件下，吲哚的这种对环境无害的2-磺酰化反应有效地进行，从而提供具有高区域选择性和中等至良好产率的产物。

  DOI：

  10.1039/c7nj00474e

文献信息

• Multifunctionalization of Indoles: Synthesis of 3‐Iodo‐2‐sulfonyl Indoles
  作者：Hyowon Park、Junryeol Bae、Soobin Son、Hye‐Young Jang

  DOI：10.1002/bkcs.11882

  日期：2019.11

  of indoles by using thiosulfonates, trimethyl sulfoxonium iodide (Me3SOI), and H2O2 was studied. The reaction of thiosulfonates with Me3SOI and H2O2 produced sulfonyl radicals and an iodination reagent, both of which were incorporated in indoles to form 3‐iodo‐2‐sulfonyl indoles under carefully controlled conditions. The related reaction mechanism and the substrate scope of 3‐iodo‐2‐sulfonyl indoles

  研究了使用硫代磺酸盐，三甲基碘化碘甲烷（Me 3 SOI）和H 2 O 2对吲哚进行选择性多官能化的方法。硫代磺酸盐与Me 3 SOI和H 2 O 2的反应产生了磺酰基和碘化试剂，二者均在严格控制的条件下掺入吲哚中以形成3-碘-2-磺酰基吲哚。介绍了相关的反应机理和3-碘-2-磺酰基吲哚的底物范围。
• Regioselective <i>C</i>2 Sulfonylation of Indoles Mediated by Molecular Iodine
  作者：Praewpan Katrun、Charoensak Mueangkaew、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/jo402831k

  日期：2014.2.21

  A facile and general method for regioselective C2 sulfonylation reaction of indoles mediated by iodine is described. The 2-sulfonylated products were obtained up to 96% yield under mild reaction conditions (room temperature, 2 h).
• OXAZOLIDINONE ANTIBIOTICS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2144910A2

  公开（公告）日：2010-01-20
• [EN] OXAZOLIDINONE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES À BASE D'OXAZOLIDINONE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2008126034A2

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The invention relates to compounds of formula (I) wherein U, V, W, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, A, B, D, E, G, m and n are as defined in the description, to pharmaceutically acceptable salts of such compounds for use in the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a bacterial infection. Certain compounds of formula (I) are new and are also part of this invention.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) dans laquelle U, V, W, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, A, B, D, E, G, m et n sont tels que définis dans la description, ainsi que des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés utilisés dans la fabrication d'un médicament servant à la prévention ou au traitement d'une infection bactérienne. Certains composés représentés par la formule (I) sont nouveaux et sont également décrits dans cette invention.