N,N'-bis{4-[1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexylidene]-2,6-dimethylphenyl}isophthalic acid diamide | 141062-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis{4-[1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexylidene]-2,6-dimethylphenyl}isophthalic acid diamide
• 英文别名: N,N'-bis{4-[1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethylphenyl}isophthalopyl diamide；N,N'-bis{4-[1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethylphenyl}isophthaloyl diamide；N,N'-bis{4-[1-(4-amino-3,5-dimethyl-phenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethyl-phenyl}isophthalamide；1-N,3-N-bis[4-[1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethylphenyl]benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 141062-51-3
• 化学式: C₅₂H₆₂N₄O₂
• 分子量: 775.09
• InChiKey: WSQWUHCCNURAEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis{4-[1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexylidene]-2,6-dimethylphenyl}isophthalic acid diamide 、 1,3-苯二羰基二氯化,5-(苯基甲氧基)- 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rotaxanes from Tetralactams

  摘要：

  Attempts to incorporate a tetralactam (3a) into a side-chain polyrotaxane by formation of its complex with p-tritylphenolate and reaction with poly(vinybenzyl chloride) failed, probably due to steric hindrance. However, three new small molecule model rotaxanes (acetal ha and ethers 14a and 14b) were prepared based on this macrocycle, and one (14b) was characterized by X-ray crystallography. Attempts to prepare poly(ether rotaxane)s such as 18 and 20b via polymerizations in the presence of this tetralactam failed because the mild conditions required for complexation (nonpolar solvent, room temperature) are not sufficient for effective step-growth polymerizations, resulting in only oligomer formation. In an alternative approach, clipping of the tetralactam 23 onto a preformed poly(urethane rotaxane) (27) in CH2Cl2 was successful, and the original biphasic segmented polymer was converted to a single-phase polyrotaxane (28) with a significantly lower glass transition temperature.

  DOI：

  10.1021/ma202373x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 N,N'-bis{4-[1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexylidene]-2,6-dimethylphenyl}isophthalic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  荧光per二酰亚胺轮烷：轮-发色团相互作用的光谱特征。

  摘要：

  合成具有四苯氧基per二酰亚胺核的[2]-和[3]-轮烷。砂轮和酰亚胺之间的氢键改变了pe​​r生色团的光学性质：吸收光谱和荧光光谱发生红移。与轮轴相比，轮烷的衰减时间更短。单分子荧光测量揭示了最大发射和衰减时间的相对窄的分布。平均值与整体测量值一致。观察到的红移使the二酰亚胺成为一种合适的生色团，用于检测车轮在车轴上的位置。

  DOI：

  10.1002/chem.200601014

文献信息

• Synthesis and structure elucidation of a new [2]-catenane
  作者：Christopher A. Hunter

  DOI：10.1021/ja00039a047

  日期：1992.6

  A supramolecular self-assembly process has lead to the synthesis of new type of [2]-catenane. A 34% yield of catenane was obtained from a one-pot double macrocyclization reaction. Its three-dimensional structure was determined structure was determined by using two-dimensional 1 H NMR spectroscopy. This structure agrees well the predictions of molecular mechanics calculations, altough there is some

  超分子自组装过程导致了新型[2]-链烯的合成。从一锅双大环化反应中获得了 34% 的链烷烃收率。其三维结构确定 结构通过二维 1 H NMR 光谱确定。这种结构与分子力学计算的预测非常吻合，尽管其中一个酰胺键的取向有些模糊。该分子通过几个大环间 H 键和 π-π 相互作用锁定在明确定义的构象中，正是这些相互作用为联锁环系统的组装提供了模板。通过变温 1 H NMR 研究了链烷烃的动态特性
• Rotaxane Assemblies with Dendritic Architecture
  作者：Friederike Osswald、Erik Vogel、Oliver Safarowsky、Frank Schwanke、Fritz Vögtle

  DOI：10.1002/1615-4169(20010330)343:3<303::aid-adsc303>3.0.co;2-g

  日期：2001.3.30

  Strategies towards the synthesis of well-defined, mechanically interlocked, dendritic assemblies of rotaxanes are developed, one using a divergent, and the other a convergent approach. For the first time covalent bonds are not directly involved in the branching of dendrimers, only mechanical bonds act as unique branching elements.

  制定了合成明确定义的，机械互锁的轮烷的树状组装体的策略，一种使用发散的方法，另一种使用收敛的方法。首次共价键不直接参与树枝状大分子的分支，只有机械键充当独特的分支元素。
• Covalent Chemistry and Conformational Dynamics of Topologically Chiral Amide-Based Molecular Knots
  作者：Oleg Lukin、Walter M. Müller、Ute Müller、Astrid Kaufmann、Claus Schmidt、Jerzy Leszczynski、Fritz Vögtle

  DOI：10.1002/chem.200304749

  日期：2003.8.4

  variable temperature (1)H and (31)P NMR spectroscopy and molecular modeling has been applied to study the conformational behavior of the new knotanes in different solvents. It has been shown that in DMSO solution at room temperature knotanes exist in a relatively rigid nonsymmetrical conformation similar to that found in the solid state while faster conformational exchange leading to the average D(3)

  在钯催化剂的存在下，可用nBu（3）SnH将容易获得的克量为5的酰胺型5-三（烯丙氧基）结完全和部分脱保护，从而生成羟基链烷烃7-9。这些反过来又与二乙基氯磷酸酯反应，生成带有一到三个磷酰基的knotane。用对甲苯磺酰氯将双（烯丙氧基）单羟基链烷烃8进行磺酰化，并且从中间体单磺酸盐13中除去一个或两个烯丙基后，分别产生了磺酰氧基-烯丙氧基-羟基和磺酰氧基-二羟基-Knotane 15和14。这为制备具有任何取代模式的链烷烃提供了一种方便的方法。除烯丙氧基-二羟基链烷烃9外，所有新的链烷烃均已以制备量和高度纯净的形式分离出来。该化合物只能与相应的单羟基衍生物8以混合物形式获得。所有合成化合物的结构均通过以下方法确定FAB和MALDI TOF质谱分析，（1）H和（31）P NMR光谱分析。三磷酸化的链烷烃10在醇中显示出高溶解度，可通过市售的手性HPLC色谱柱实现其完整的对映体拆分。（1）H，（1）H
• Novel Amide-Based Molecular Knots: Complete Enantiomeric Separation, Chiroptical Properties, and Absolute Configuration
  作者：Fritz Vögtle、Annette Hünten、Erik Vogel、Sven Buschbeck、Oliver Safarowsky、Janosch Recker、Amir-Hossain Parham、Michael Knott、Walter M. Müller、Ute Müller、Yoshio Okamoto、Takateru Kubota、Wolfgang Lindner、Eric Francotte、Stefan Grimme

  DOI：10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2468::aid-anie2468>3.0.co;2-f

  日期：2001.7.2

  By comparison of experimental and theoretical CD curves the absolute configurations of chromatographically baseline-separated enantiomers of new trefoil molecular knots could be determined. From the results of syntheses with differently substituted starting materials, conclusions can be drawn about the knot-formation mechanism.

  通过比较实验和理论CD曲线，可以确定新的三叶形分子结的色谱基线分离对映体的绝对构型。从用不同取代的起始原料合成的结果可以得出关于结形成机理的结论。
• Directed macrocyclisation reactions
  作者：Fiona J. Carver、Christopher A. Hunter、Richard J. Shannon

  DOI：10.1039/c39940001277

  日期：——

  Macrocyclic hosts are prepared in 80–90% yields by using intramolecular hydrogen-bonding interactions to direct the cyclisation; in the absence of such effects, intermolecular hydrogen-bonding interactions template the formation of catenanes.

  利用分子内氢键相互作用来引导环化，可以制备出产率高达 80%-90% 的大环宿主；如果没有这种效应，分子间氢键相互作用则是形成卡烯烃的模板。