(5S,6S)-5-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-6-formyl-5,6-dihydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid allyl ester | 620116-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5S,6S)-5-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-6-formyl-5,6-dihydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 620116-53-2
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅Si
• 分子量: 420.537
• InChiKey: RQSZIWUOTQYMAJ-LADGPHEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-6-formyl-5,6-dihydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid allyl ester 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 prop-2-enyl (5S,5aS,8aR,9R)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxole-5a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素的分子内羧基化方法

  摘要：

  自 1960 年以来，只有七种植物来源的抗癌药物获得 FDA 批准进行商业生产。两种是鬼臼毒素的半合成衍生物。本文描述了 (-)-鬼臼毒素及其对映体的简洁、高度收敛且概念上新颖的方法。这些高度收敛的合成具有后期多米诺自由基反应以安装内酯环和三甲氧基苯基侧基。

  DOI：

  10.1021/ja0376588
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl (5S,6S)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-5H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 sodium tetrahydroborate 、 草酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以100%的产率得到(5S,6S)-5-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-6-formyl-5,6-dihydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素的分子内羧基化方法

  摘要：

  自 1960 年以来，只有七种植物来源的抗癌药物获得 FDA 批准进行商业生产。两种是鬼臼毒素的半合成衍生物。本文描述了 (-)-鬼臼毒素及其对映体的简洁、高度收敛且概念上新颖的方法。这些高度收敛的合成具有后期多米诺自由基反应以安装内酯环和三甲氧基苯基侧基。

  DOI：

  10.1021/ja0376588