[3,5-双(三氟甲基)苯基]戊基硫醚 | 863560-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3,5-双(三氟甲基)苯基]戊基硫醚
• 英文名称: [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl] pentyl sulfide
• 英文别名: 1-Pentylsulfanyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 863560-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₄F₆S
• 分子量: 316.311
• InChiKey: ZELMRIFIBISQEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,5-双(三氟甲基)苯基]戊基硫醚 在 manganese(II) sulfate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到pentyl 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Julia-Kocienski 烯烃化反应中的 3,5-双（三氟甲基）苯基砜 - 在三取代和四取代烯烃的合成中的应用

  摘要：

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜 8a-d 成功地用于室温下使用磷腈碱 P4-tBu 的羰基化合物的改性 Julia 烯化反应。在 THF 中，以良好的产率提供三取代和四取代的烯烃。伯烷基 BTFP 砜 8a、b 与芳香族和脂肪族酮之间的 Julia-Kocienski 烯化以良好的产率和低立体选择性提供相应的三取代烯烃。另一方面，通过另一种方法，仲烷基 BTFP 砜 8c,d 与脂肪族、芳香族和 α,β-不饱和醛的偶联，在三取代烯烃的合成中获得了更高的产率和立体选择性。首次，当异丙基 BTFP 砜 8c 与脂肪族和芳香族酮反应时，通过 Julia-Kocienski 协议合成四取代烯烃，在 THF 回流下使用 P4-tBu 作为碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600478
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 3,5-双(三氟甲基)苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3,5-双(三氟甲基)苯基]戊基硫醚
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（三氟甲基）苯基砜在Julia-Kocienski直接烯烃化中

  摘要：

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜7已用于与羰基化合物的Julia-Kocienski烯化反应中。砜7易于通过烷基化/氧化两步法从市售3,5-双（三氟甲基）苯硫酚中高产率（64-97％）制备。已经研究了金属化BTFP砜的稳定性并将其与杂芳基苯并噻唑-2-基（BT），1-苯基-1 H-四唑-5-基（PT）和1-叔丁基-1 H-四唑- -5-基（TBT）砜9 - 11不同的反应条件下。烷基BTFP砜之间的Julia-Kocienski烯烃7各种各样的醛以良好的收率和立体选择性提供相应的1,2-二取代的烯烃和二烯。可以在室温下使用KOH或在-78°C或室温下使用磷腈碱P2-Et和P4- t - Bu进行此一锅操作规程，已成功用于各种甲氧基化对苯二酚的高产率和立体选择性合成中如三甲基化白藜芦醇。Julia-Kocienski烯烃化反应的这些新反应条件也已用BT，PT和TBT砜进行了研究，但结果较差。脂族和芳族醛，酮和1

  DOI：

  10.1021/jo050852n