(-)-(2S)-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}[(2R,3R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]acetonitrile | 1013630-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (-)-(2S)-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}[(2R,3R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]acetonitrile
• CAS: 1013630-70-0
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 491.619
• InChiKey: KYJLRZFOLVKBCI-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氰基二甲基硅烷 、 (+)-cis-3-(R)-phthalimidyl-4-(R)-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-azetidin-2-one 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到(-)-(2S)-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}[(2R,3R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  I2-Catalyzed enantioselective ring expansion of β-lactams to γ-lactams through a novel C3–C4 bond cleavage. Direct entry to protected 3,4-dihydroxypyrrolidin-2-one derivatives

  摘要：

  在叔丁基二甲基氰化物存在下，分子碘（10 摩尔%）可高效催化 4-氧代氮杂环丁烷-2-羧醛 1 的扩环反应，通过δ-内酰胺核的新型 C3âC4 键裂解作用，得到受保护的 5-氰基-3,4-二羟基吡咯烷-2-酮 2，产率高，非对映选择性强。

  DOI：

  10.1039/b715661h