3-甲氧基-5-甲基-6-苯基吡嗪-2-甲腈 | 137695-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-甲氧基-5-甲基-6-苯基吡嗪-2-甲腈
• 英文名称: 2-Cyano-3-methoxy-5-methyl-6-phenyl-1,4-diazabenzene
• 英文别名: 3-Methoxy-5-methyl-6-phenylpyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 137695-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: PWLKRUROPZFXJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E)-4-Amino-3-cyano-4-methoxy-1-phenyl-2-aza-1,3-butadiene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-甲氧基-5-甲基-6-苯基吡嗪-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Condensation reactions of (1E,3E)-4-amino-3-cyano-4-methoxy-1-phenyl-2-azabutadiene and electrocyclizations of diazatrienes

  摘要：

  (1E,3E)-4-氨基-3-氰基-4-甲氧基-1-苯基-2-亚基丁二烯(2) 与 2-甲氧基丙烯在回流甲苯中，在催化量的吡啶N-对甲苯磺酰胺(PPTS)存在下反应，生成2-氰基-5,5-二甲基-3-甲氧基-6-苯基-5,6-二氢-1,4-二氮杂苯(5)。Similar环己烷条件下，2-氮杂-1,3-丁二烯(2)分别与三乙基正边形酸酯和三乙基正苯甲酸酯反应，生成3-氰基-2-甲氧基-5-苯基-1,4-二氮杂苯(6)和2-氰基-3-甲氧基-5,6-二苯基-1,4-二氮杂苯(7)。PPTS催化下，2与三乙基正乙酸酯反应，生成2-氰基-3-甲氧基-5-甲基-6-苯基-1,4-二氮杂苯(8)，以及2-氰基-5-乙氧基-3-甲氧基-5-甲基-6-苯基-6,7-二氢-1,4-二氮杂苯(9)。苯甲醛和(2-噻吩基)甲醛与2-氮杂-1,3-丁二烯(2)反应，生成5-甲氧基-2,3-二苯基-1,4-二氮杂苯(17)和5-甲氧基-2-苯基-3-(2-噻吩基)-1,4-二氮杂苯(18)。二氮杂三烯(enediimines)被提出作为中间体，经过6π电子的电环化反应生成1,4-二氮杂苯（二氢吡嗪、吡嗪和吡嗪腈）。

  DOI：

  10.1021/jo00028a029

文献信息

• Condensation reactions of (1E,3E)-4-amino-3-cyano-4-methoxy-1-phenyl-2-azabutadiene and electrocyclizations of diazatrienes
  作者：Fillmore Freeman、Darrick S. H. L. Kim

  DOI：10.1021/jo00028a029

  日期：1992.1

  (1E,3E)-4-Amino-3-cyano-4-methoxy-1-phenyl-2-azabutadiene (2) reacts with 2-methoxypropene in refluxing methylbenzene in the presence of catalytic pyridinium p-toluenesulfonate (PPTS) to give 2-cyano-5,5-dimethyl-3-methoxy-6-phenyl-4,5-dihydro-1,4-diazabenzene (5). Similarly, 2-aza-1,3-butadiene 2 reacts with triethyl orthoformate and triethyl orthobenzoate to give 3-cyano-2-methoxy-5-phenyl-1,4-diazabenzene (6) and 2-cyano-3-methoxy-5,6-diphenyl-1,4-diazabenzene (7), respectively. The PPTS-catalyzed reaction of 2 with triethyl orthoacetate gives 2-cyano-3-methoxy-5-methyl-6-phenyl-1,4-diazabenzene (8) and 2-cyano-5-ethoxy-3-methoxy-5-methyl-6-phenyl-4,5-dihydro-1,4-diazabenzene (9). Phenylmethanal and (2-thienyl)methanal react with 2-aza-1,3-butadiene 2 to give 5-methoxy-2,3-diphenyl-1,4-diazabenzene (17) and 5-methoxy-2-phenyl-3-(2-thienyl)-1,4-diazabenzene (18), respectively. Diazatrienes (enediimines) are proposed as the intermediates undergoing six pi-electron electrocyclizations to 1,4-diazabenzenes (dihydropyrazines, pyrazines, and pyrazinecarbonitriles).

  (1E,3E)-4-氨基-3-氰基-4-甲氧基-1-苯基-2-亚基丁二烯(2) 与 2-甲氧基丙烯在回流甲苯中，在催化量的吡啶N-对甲苯磺酰胺(PPTS)存在下反应，生成2-氰基-5,5-二甲基-3-甲氧基-6-苯基-5,6-二氢-1,4-二氮杂苯(5)。Similar环己烷条件下，2-氮杂-1,3-丁二烯(2)分别与三乙基正边形酸酯和三乙基正苯甲酸酯反应，生成3-氰基-2-甲氧基-5-苯基-1,4-二氮杂苯(6)和2-氰基-3-甲氧基-5,6-二苯基-1,4-二氮杂苯(7)。PPTS催化下，2与三乙基正乙酸酯反应，生成2-氰基-3-甲氧基-5-甲基-6-苯基-1,4-二氮杂苯(8)，以及2-氰基-5-乙氧基-3-甲氧基-5-甲基-6-苯基-6,7-二氢-1,4-二氮杂苯(9)。苯甲醛和(2-噻吩基)甲醛与2-氮杂-1,3-丁二烯(2)反应，生成5-甲氧基-2,3-二苯基-1,4-二氮杂苯(17)和5-甲氧基-2-苯基-3-(2-噻吩基)-1,4-二氮杂苯(18)。二氮杂三烯(enediimines)被提出作为中间体，经过6π电子的电环化反应生成1,4-二氮杂苯（二氢吡嗪、吡嗪和吡嗪腈）。