N-benzylidene-4-tert-butyl-aniline N-oxide | 35216-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-4-tert-butyl-aniline N-oxide
• 英文别名: N-benzylidene-4-tert-butyl-aniline N-oxide；C-Phenyl-N-(p-t-butylphenyl)-nitron
• CAS: 35216-14-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: YLSKJYVLCJALEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 N-benzylidene-4-tert-butyl-aniline N-oxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-tert-butyl-phenyl)-3c,5-diphenyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  偶极子和亲偶极体在硝酮与 N-（取代苯基）马来酰亚胺反应中的取代基效应

  摘要：

  C-(p-取代的苯基)-N-(p-取代的苯基)硝酮与N-(p-取代的苯基)马来酰亚胺的反应在THF中进行，得到反式和顺式-异恶唑烷。反式与顺式异恶唑烷 (IT⁄Ic) 的形成比率由环加合物混合物的 NMR 谱确定。尽管 IT/Ic 的值随取代基 R1、R2 和 R3 的电子特性而变化，但它们总是大于 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.192

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Cyclization of Arylnitrones with Diazo Compounds: Access to <i>N</i>-Hydroxyindolines
  作者：Ramesh B. Dateer、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03273

  日期：2016.1.4

  We have developed the Cp*Rh(III)-catalyzed cyclization reaction of arylnitrones with diazo compounds to obtain N-hydroxyindoline products under mild conditions. The substrate scope and functional group compatibility were examined with the demonstration of synthetic utility.