(2-amino-5-chloro-phenyl)-glyoxylic acid | 17617-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-5-chloro-phenyl)-glyoxylic acid
• 英文别名: 5-Chlor-isatinsaeure；(2-Amino-5-chlor-phenyl)-glyoxylsaeure；2-Amino-5-chloro-I+/--oxobenzeneacetic acid；2-(2-amino-5-chlorophenyl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 17617-36-6
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• 分子量: 199.594
• InChiKey: XTOHJDNNWJFQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroacridine-9-carboxylic acid 、 (2-amino-5-chloro-phenyl)-glyoxylic acid 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到2,10-dichloro-6,7-dihydrodibenzo[b,j][1,7]phenanthroline-8,14-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,7-Dihydrodibenzo[b,j]phenanthroline Derivatives by Pfitzinger Condensation of Isatin and Cyclic Diketones

  摘要：

  All two kinds of 6,7-dihydrodibenzo[b,j]phenanthroline derivatives were synthesized by Pfitzinger condensation of isatins with 1,3-cyclohexanedione and 1,4-cyclohexanedione respectively. Structures of the derivatives were confirmed by NMR and other spectra data.

  DOI：

  10.3987/com-13-12894
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-amino-5-chloro-phenyl)-glyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,7-Dihydrodibenzo[b,j]phenanthroline Derivatives by Pfitzinger Condensation of Isatin and Cyclic Diketones

  摘要：

  All two kinds of 6,7-dihydrodibenzo[b,j]phenanthroline derivatives were synthesized by Pfitzinger condensation of isatins with 1,3-cyclohexanedione and 1,4-cyclohexanedione respectively. Structures of the derivatives were confirmed by NMR and other spectra data.

  DOI：

  10.3987/com-13-12894

文献信息

• Neue Farbstoffe und Färbemittel mit speziellen Carbonylverbindungen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1705227A2

  公开（公告）日：2006-09-27

  Hybridfarbstoffe der Struktur (I), X-S-Y in der X steht für eine Gruppe, die abgeleitet ist von - Indolin-2,3-dion (Isatin) oder substituierten, insbesondere N-substituierten Indolin-2,3-dionen (Isatinen), - 2-Oxoessigsäure oder 2- Oxoessigsäurederivaten, - Tropolon oder Tropolonderivaten, - ungesättigten Aldehyden; Y steht für eine Gruppe, die abgeleitet ist von - einem Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Kuppler- oder Entwicklertyp, - einem Derivat des Indols oder Indolins als Vorläufer des Melanins oder - einem direktziehenden Farbstoff, und S steht für eine direkte Bindung oder eine Spacer-Gruppe mit der Maßgabe, daß S nicht für eine Alkylen-, Mono- oder Poly-hydroxyalkylen-gruppe steht, wenn Y von einem direktziehenden Farbstoff abgeleitet ist, eignen sich hervorragend zum Färben keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare. Durch Verwendung von Färbemitteln mit diesen Farbstoffen lassen sich eine Reihe von Problemen, die bei Verwendung komplexer Farbstoffmischungen auftreten, umgehen oder deutlich minimieren.

  结构(I)的杂化染料，X-S-Y 中的 X 代表由以下物质衍生的基团 - 吲哚啉-2,3-二酮（异靛红）或取代的吲哚啉-2,3-二酮（异靛红），特别是 N-取代的吲哚啉-2,3-二酮（异靛红）、 - 2-氧代乙酸或 2-氧代乙酸衍生物、 - 托罗勃酮或托罗勃酮衍生物、 - 不饱和醛； Y 代表来自以下物质的基团 - 耦合剂或显影剂类型的氧化染料前体、 - 作为黑色素前体的吲哚或吲哚啉的衍生物，或 - 直接染料，以及 S 代表直接键或间隔基团 当 Y 源自直接染料时，条件是 S 不是亚烷基、单羟基或多羟基亚烷基。通过使用带有这些染料的染色剂，可以避免或大大减少使用复杂染料混合物时出现的一系列问题。
• Improved Synthesis of 1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroacridine-9-carboxylic Acids from Isatins and 1,3-Cyclohexanedione
  作者：Lizhen Fang、Qinghua Lv、Chenjuan Lu、Pengfei Wang

  DOI：10.3987/com-12-12479

  日期：——

  An improved protocol for the preparation of 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroacridine-9-carboxylic acid derivatives via Pfitzinger condensation under acidic conditions is described, it provides a simple one-pot synthetic method for some useful 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroacridine-9-carboxylic acids which could not be synthesized successfully by Pfitzinger reactions under usual conditions using the corresponding isatins and 1,3-diketones. All the synthesized compounds are characterized by spectral data.
• QUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US20220144812A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present disclosure provides novel compounds, compositions comprising the compounds and methods of use thereof.
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2020198567A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure provides novel compounds, compositions comprising the compounds and methods of use thereof.
• Synthesis of 6,7-Dihydrodibenzo[b,j]phenanthroline Derivatives by Pfitzinger Condensation of Isatin and Cyclic Diketones
  作者：Lizhen Fang、Jinshuo Ma、Chenjuan Lu、Huanhuan Li、Xiaoli Yang

  DOI：10.3987/com-13-12894

  日期：——

  All two kinds of 6,7-dihydrodibenzo[b,j]phenanthroline derivatives were synthesized by Pfitzinger condensation of isatins with 1,3-cyclohexanedione and 1,4-cyclohexanedione respectively. Structures of the derivatives were confirmed by NMR and other spectra data.