N1-benzyl-5-azaindole | 60290-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N1-benzyl-5-azaindole
• 英文别名: (1H)Benzyl-1-aza-5-indol；1-benzyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine；1-Benzylpyrrolo[3,2-c]pyridine
• CAS: 60290-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: MGGQXVINMJDFJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-benzyl-5-azaindole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC RING COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ CYCLIQUE AROMATIQUE ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种芳香环类化合物及其用途

  摘要：

  涉及一种芳香环类化合物及其用途。具体地，提供一种式I化合物、或其光学异构体、或其外消旋体、或其溶剂化物、或其药学上可接受的盐、或其氘代化合物。所述的化合物对线粒体膜通透性转换孔低表达、无表达、低活性或无活性、肽基脯氨酰异构酶F低表达、无表达、低活性或无活性、NNMT基因低表达或未表达、DNA甲基化酶高表达、UHRF1高表达、NNMT基因核苷酸位点甲基化水平高、和/或NNMT基因区DNA CpG位点甲基化水平高的肿瘤具有显著优异的治疗效果。

  公开号：

  WO2023186126A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氮杂吲哚 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以79.5%的产率得到N1-benzyl-5-azaindole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZENE RING COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ CYCLIQUE BENZÉNIQUE ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种苯环类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种苯环类化合物及其应用。具体地，本发明提供一种式I化合物、或其光学异构体或其外消旋体、或其溶剂化物、或其药学上可接受的盐。本发明所述的化合物对肿瘤具有优异的治疗效果。

  公开号：

  WO2022127923A1

文献信息

• [EN] AMIDE SUBSTITUTED THIAZOLES AS PROTEIN SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] THIAZOLES À SUBSTITUTION AMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉCRÉTINE PROTÉIQUE
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：WO2019046668A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are thiazole carboxamide protein secretin inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds disclosed herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and/or cancer.

  本文提供了噻唑羧酰胺蛋白质分泌抑制剂，例如Sec61的抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的公式（I）：及其药用盐和包含这些化合物的组合物。本文披露的化合物可以用于治疗炎症和/或癌症等疾病。
• Ambident heterocyclic reactivity: the alkylation of pyrrolopyridines (azaindoles, diazaindenes)
  作者：Indumathy Mahadevan、Malcolm Rasmussen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87211-2

  日期：1993.8

  6-methyl-7-azaindole, and the parent 4-, 5-, 6-, and 7-azaindole systems (as anions in dimethylformamide) were alkylated with a variety of primary alkylating agents. The relative importance of charge, product development, and steric approach control in determining the alkylation pattern (pyrrole versus pyridine ring alkylation) are discussed within a framework of variable SN2 transition state structures

  7-甲基-6-氮杂吲哚，7-乙酰氨基-4-氮杂吲哚，取代的4-氨基-，2-甲基和6-甲基-7-氮杂吲哚以及母体4-，5-，6-和7 -氮杂吲哚体系（作为二甲基甲酰胺中的阴离子）用各种伯烷基化剂烷基化。在可变的S N 2过渡态结构的框架内，讨论了电荷，产物发展和空间途径控制在确定烷基化模式（吡咯对吡啶环烷基化）中的相对重要性。边界轨道因素似乎相对微不足道。这些杂环系统的电荷分布，轨道和能量学是从头算起的分子轨道计算（STO-3G级）。在某些情况下，涉及缔合相邻基团和烷基化剂之间氢键的特定缔合对于确定烷基化模式很重要。