N-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1606994-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1606994-87-9
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO₂S
• 分子量: 365.428
• InChiKey: PZYMYSIFOKJKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-allyl-2-(4-fluorophenyl)-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Me3SiBr促进邻炔基苯胺级联亲电硫氰化/环化合成吲哚衍生物

  摘要：

  开发了用于合成吲哚衍生物的路易斯酸促进的邻炔基苯胺的亲电硫氰化/环化。该反应使用Me 3 SiBr作为路易斯酸和N-硫氰酸琥珀酰亚胺作为硫氰化试剂。在不含金属和氧化剂的温和条件下，以中等到高产率制备了一系列2-芳基-3-硫氰酸吲哚。它也为一步构建吲哚骨架以及 C-SCN 和 C-N 键提供了一种有效的方案。

  DOI：

  10.1039/d4ob00367e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺碳钯化/羰基环化：合成含有羟吲哚和 3-酰基苯并呋喃/3-酰基吲哚部分的杂环

  摘要：

  已经建立了一种用于钯催化碳钯化引发的多米诺羰基环化以构建双杂环的新颖且直接的方法。以 TFBen 作为一种高效便捷的 CO 源，该方案能够从相应的N -( o -iodoaryl) 丙烯酰胺和o -炔基酚/ o - 炔基苯胺生成 oxindole 和 3-酰基苯并呋喃/3-acylindole 部分，形成三种一步操作中的 C-C 键和一个 C-O/C-N 键。以中等至优异的产率制备了多种带有羟吲哚和 3-酰基苯并呋喃/3-酰基吲哚的双杂环，具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02664

文献信息

• Transition-Metal Controlled Diastereodivergent Radical Cyclization/Azidation Cascade of 1,7-Enynes
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Haolong Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00655

  日期：2016.5.20

  M–N3 complex to alkyl radicals. Following this concept, the diastereoselectivity has been switched by modulating the transition metals and the ligands. The Mn(III)-mediated radical cyclization/azidation cascade of 1,7-enynes afforded trans-fused pyrrolo[3,4-c]quinolinones, whereas the Cu(II)/bipyridine system gave cis-products.

  已经开发了一种实现en烯非对映异构叠氮化的策略，它采用了从M–N 3络合物到烷基自由基的叠氮化物转移。遵循这个概念，通过调节过渡金属和配体来改变非对映选择性。Mn（III）介导的1,7-烯炔的自由基环化/叠氮化级联反应提供了反式稠合的吡咯并[3,4- c ]喹啉酮，而Cu（II）/联吡啶系统则提供了顺式产物。
• A concise approach for the synthesis of 3-iodoindoles and 3-iodobenzo[b]furans via Ph3P-catalyzed iodocyclization
  作者：Yin-Long Li、Jian Li、Sheng-Nan Yu、Ji-Bo Wang、Yan-Min Yu、Jun Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.005

  日期：2015.10

  A variety of 3-iodoindole and 3-iodobenzo[b]furan derivatives were conveniently prepared from the corresponding 2-alkynylanilines and 2-alkynylphenols through Ph3P-catalyzed iodocyclization in the presence of N-iodosuccinimide (NIS). This protocol provides a rapid access to 3-iodoindoles and 3-iodobenzo[b]furans in good to excellent yields under mild conditions.

  各种3-碘吲哚和3-碘代苯并〔b被方便地从相应的2- alkynylanilines和2- alkynylphenols通过pH下制备]呋喃衍生物3在存在P-催化iodocyclization Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）。这个协议提供了一个快速访问3- iodoindoles和3-碘代苯并〔b〕呋喃在良好到温和的条件下具有优异的产率。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Allylic C–H Indolylation via Nucleophilic Cyclization
  作者：Jiaqiong Sun、Kuan Wang、Peiyuan Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01553

  日期：2019.6.21

  Reported herein is a mild synthesis of 3-allylindoles via Rh(III)-catalyzed allylic C–H activation of olefins and coupling with o-alkynylanilines. The reaction proceeded via initial nucleophilic cyclization of o-alkynylanilines followed by oxidative coupling with allylic C–H bonds via an η3-allyl intermediate.

  本文报道的是通过烯烃的Rh（III）催化烯丙基C–H活化并与邻炔基苯胺偶联而温和地合成3-烯丙基。该反应通过的初始亲核环合进行ö -alkynylanilines经由η随后用烯丙基C-H键的氧化偶合3 -烯丙基中间体。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Cyclization/Electrophilic Amidation for the Synthesis of 3-Amidoindoles and 3-Amidofurans
  作者：Zhiyong Hu、Xiaofeng Tong、Guixia Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00689

  日期：2016.5.6

  A rhodium(III)-catalyzed cascade cyclization/electrophilic amidation using N-pivaloyloxylamides as the electrophilic nitrogen source has been developed. This protocol provides an efficient route for the synthesis of 3-amidoindoles and 3-amidofurans under mild conditions with good functional group tolerance. The synthetic utility of this reaction has been demonstrated through the derivatization of the

  已经开发了使用N-新戊酰氧基叠氮化物作为亲电子氮源的铑（III）催化的级联环化/亲电子酰胺化。该方案为在温和条件下具有良好官能团耐受性的3-酰胺基吲哚和3-酰胺基呋喃的合成提供了一条有效途径。该反应的合成效用已经通过3-酰胺基吲哚的衍生化为几个杂环稠合的吲哚得到了证明。
• A Robust, Well-Defined Homogeneous Silver(I) Catalyst for Mild Intramolecular Hydroamination of 2-Ethynylanilines Leading to Indoles
  作者：James McNulty、Kunal Keskar

  DOI：10.1002/ejoc.201301368

  日期：2014.3

  A highly efficient, chemically stable and well-defined homogeneous silver(I) catalyst is reported for the room temperature, intramolecular hydroamination of 2-alkynylanilines leading to indole derivatives.

  据报道，一种高效、化学稳定且定义明确的均相银 (I) 催化剂可用于室温下 2-炔基苯胺的分子内加氢胺化，从而生成吲哚衍生物。