2-(benzyloxy)-7-bromonaphthalene | 1374750-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-7-bromonaphthalene
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-7-bromonaphthalene；2-bromo-7-phenylmethoxynaphthalene
• CAS: 1374750-65-8
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO
• 分子量: 313.194
• InChiKey: JIHVMJNWKHWUHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-7-bromonaphthalene 在 吡啶 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、337.85 kPa 条件下， 反应 53.25h， 生成 2-hydroxy-7-(2-methoxy-2-adamantyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的金刚烷基萘醌甲硫氨酸

  摘要：

  五个新的（2-金刚烷基）萘酚衍生物（5 - 9，醌甲基化物的前体，QMP）的合成和它们的光化学反应性通过制备photolyses，荧光光谱，和激光闪光光解（LFP）研究。将QMP 5激发至S 1会导致有效的激发态分子内质子转移（ESIPT）和脱水，从而得到以LFP（在CH 3 CN–H 2 O中，λmax = 370 nm，τ= 0.19 ）表征的甲基苯醌QM5。小姐）。QMP 5在CH 3 OH–H 2中的辐照O（4：1），甲醇分解的量子产率为Φ= 0.70。萘酚的激发QMP 6 - 8至S 1在CH 3 CN导致光电离和形成naphthoxyl自由基。在质子溶剂，QMP 6 - 8经历溶剂辅助PT给予QM6或两性离子QM8与亲核试剂递送加合物反应，但具有较低的显著量子效率。质子溶剂中的QMP 9经历了两个竞争过程，即通过QM9进行光解和与溶剂辅助的PT结合到萘的碳原子上，从而产生两性离子。QM9LFP的特征是（在CH

  DOI：

  10.1021/jo3002479
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-7-羟基萘 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(benzyloxy)-7-bromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的金刚烷基萘醌甲硫氨酸

  摘要：

  五个新的（2-金刚烷基）萘酚衍生物（5 - 9，醌甲基化物的前体，QMP）的合成和它们的光化学反应性通过制备photolyses，荧光光谱，和激光闪光光解（LFP）研究。将QMP 5激发至S 1会导致有效的激发态分子内质子转移（ESIPT）和脱水，从而得到以LFP（在CH 3 CN–H 2 O中，λmax = 370 nm，τ= 0.19 ）表征的甲基苯醌QM5。小姐）。QMP 5在CH 3 OH–H 2中的辐照O（4：1），甲醇分解的量子产率为Φ= 0.70。萘酚的激发QMP 6 - 8至S 1在CH 3 CN导致光电离和形成naphthoxyl自由基。在质子溶剂，QMP 6 - 8经历溶剂辅助PT给予QM6或两性离子QM8与亲核试剂递送加合物反应，但具有较低的显著量子效率。质子溶剂中的QMP 9经历了两个竞争过程，即通过QM9进行光解和与溶剂辅助的PT结合到萘的碳原子上，从而产生两性离子。QM9LFP的特征是（在CH

  DOI：

  10.1021/jo3002479

文献信息

• Highly tunable arylated cinchona alkaloids as bifunctional catalysts
  作者：Cormac Quigley、Zaida Rodríguez-Docampo、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c1cc14684j

  日期：——

  We report the design and evaluation of a library of chiral bifunctional organocatalysts in which the distance between the catalytically active units can be systematically varied.

  我们报道了一种手性双功能有机催化剂库的设计与评估，其中催化活性单元之间的距离可以系统地变化。
• Synthesis of <i>ortho</i>-Phosphated (Hetero)Arylamines through Cascade Atherton–Todd Reaction/[3,3]-Rearrangement from Arylhydroxylamines and Dialkyl Phosphites
  作者：Xiao Liu、Jingtai Pei、Zhiwei Gao、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03269

  日期：2022.10.21

  practical and facile strategy for the synthesis of ortho-phosphated (hetero)arylamines from readily available arylhydroxylamines and dialkyl phosphites via cascade Atherton–Todd reaction/[3,3]-rearrangement was developed. This method is amenable to various arylhydroxylamines such as phenylhydroxylamines, naphthylhydroxylamines, and pyridylhydroxylamines, has mild reaction conditions, is oxidant-free, and

  开发了一种实用且简便的策略，用于通过级联 Atherton-Todd 反应/[3,3]-重排从现成的芳基羟胺和亚磷酸二烷基酯合成正磷酸化（杂）芳基胺。该方法适用于苯羟胺、萘基羟胺、吡啶基羟胺等多种芳基羟胺，反应条件温和，无氧化剂，具有良好的官能团相容性和优异的区域选择性。
• Brønsted Acid-Catalyzed Reaction of <i>N</i>-arylnaphthalen-2-amines with Quinone Esters for the Construction of Carbazole and C–N Axially Chiral Carbazole Derivatives
  作者：Mingliang Zhang、Pin Zhao、Dongqing Wu、Zhichao Qiu、Chenyue Zhao、Wenyu Zhang、Feng Li、Jing Zhou、Lantao Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02518

  日期：2023.3.3

  efficient synthetic method of carbazole derivatives from readily available N-arylnaphthalen-2-amines and quinone esters catalyzed by Brønsted acid. With this strategy, a series of carbazole derivatives were obtained in good to excellent yields (76 to >99) under mild conditions. Large scale reaction illustrated the synthetic utility of this protocol. Meanwhile, a series of C–N axially chiral carbazole derivatives

  我们在这里展示了一种有效的合成咔唑衍生物的方法，该方法由布朗斯台德酸催化的现成的N-芳基萘-2-胺和醌酯合成。通过这种策略，在温和条件下以良好到极好的收率（76 到 >99）获得了一系列咔唑衍生物。大规模反应说明了该协议的综合效用。同时，以手性磷酸为催化剂，还构建了一系列 C-N 轴向手性咔唑衍生物，收率中等至良好（36-89% 产率），具有中等至优异的阻转选择性（44-94% ee），这提供了C-N轴向手性化合物的阻转选择性构建新策略和C-N阻转异构体的新成员。