(Z)-1-(3-thienyl)-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne | 883558-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-1-(3-thienyl)-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-4-thiophen-3-ylbut-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 883558-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₄SSi
• 分子量: 206.384
• InChiKey: LCKCCDHRTWPDGA-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(3-thienyl)-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到(Z)-1-(3-噻吩基)-1-丁烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Bridged Phenylthienylethenes and Dithienylethenes via Pd-Catalyzed Double-Cyclization Reactions of Diarylhexadienynes

  摘要：

  [reaction: see text] Bridged phenylthienylethenes and dithienylethenes were synthesized via Pd-catalyzed double-cyclization reactions of (Z,Z)-1,6-diaryl-1,5-hexadien-3-ynes. Pd-catalyzed as well as photoinduced Z/E isomerization of the products were also investigated.

  DOI：

  10.1021/ol0600281
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-(3-thienyl)ethane 、 三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到(Z)-1-(3-thienyl)-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Bridged Phenylthienylethenes and Dithienylethenes via Pd-Catalyzed Double-Cyclization Reactions of Diarylhexadienynes

  摘要：

  [reaction: see text] Bridged phenylthienylethenes and dithienylethenes were synthesized via Pd-catalyzed double-cyclization reactions of (Z,Z)-1,6-diaryl-1,5-hexadien-3-ynes. Pd-catalyzed as well as photoinduced Z/E isomerization of the products were also investigated.

  DOI：

  10.1021/ol0600281

文献信息

• <i>Z</i>-Selective (Cross-)Dimerization of Terminal Alkynes Catalyzed by an Iron Complex
  作者：Orestes Rivada-Wheelaghan、Subrata Chakraborty、Linda J. W. Shimon、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201601382

  日期：2016.6.6

  Efficient iron‐catalyzed homocoupling of terminal alkynes and cross‐dimerization of aryl acetylenes with trimethylsilylacetylene is reported. The complex [Fe(H)(BH4)(iPr‐PNP)] (1) catalyzed the (cross‐)dimerization of alkynes at room temperature, with no need for a base or other additives, to give the corresponding dimerized products with Z selectivity in excellent yields (79–99 %).

  据报道，有效的铁催化末端炔烃的均偶联和芳基乙炔与三甲基甲硅烷基乙炔的交叉二聚。络合物[Fe（H）（BH 4）（i Pr-PNP）]（1）在室温下催化炔烃的（交叉）二聚，无需碱或其他添加剂，即可得到相应的二聚产物与ž在良好的产率（79-99％）的选择性。