N-benzyl-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)aniline | 1616706-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: N-benzyl-2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1616706-98-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: TUBODECLPPVQMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.9 °C
• 沸点：
  489.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)aniline 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硼烷通过分子内加氢胺催化合成吲哚†

  摘要：

  2-炔基苯胺与催化量的B（C 6 F 5）3（5mol％）的反应根据分子内加氢胺化以良好或优异的产率形成了2-取代的吲哚。反应中间体和产物通过NMR光谱和X射线晶体学表征。多米诺加氢胺化/加氢序列允许以高收率有效地合成四氢喹啉8。

  DOI：

  10.1039/c6dt04725d
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯(II)-催化的氨基甲酰氯的分子内交叉偶联立体选择性合成亚甲基羟吲哚

  摘要：

  我们报告了一种使用 PdCl2(PhCN)2 作为催化剂从炔烃系氨基甲酰氯合成 3-(氯亚甲基) 羟吲哚的高度稳健、通用和立体选择性的方法。该转化涉及内部炔烃的立体和区域选择性氯钯化，以生成亲核乙烯基 PdII 物质，然后与氨基甲酰氯进行分子内交叉偶联。该反应在温和的条件下进行，对水分和空气的存在不敏感，并且易于扩展。从该反应中获得的产物几乎在所有情况下都具有 >95:5 的 Z:E 选择性，可用于获取生物相关的 oxindole 核心。通过结合实验和计算研究，我们深入了解了氯钯化步骤的立体选择性和区域选择性，以及 CC 键形成过程的机制。计算为涉及氧化加成到氨基甲酰氯键中以生成高价 PdIV 物质的机制提供支持，然后通过简单的 CC 还原消除形成最终产物。总体而言，该转化构成了正式的 PdII 催化的分子内炔烃氯氨基甲酰化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08925

文献信息

• Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)/<i>tert-</i>Butyl Nitrite- Catalyzed Cyclization of<i>o</i>-Alkynylanilines with<i>tert-</i>Butyl Nitrite: Synthesis and Applications of Indazole 2-Oxides
  作者：Gopal Chandru Senadi、Ji-Qi Wang、Babasaheb Sopan Gore、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700456

  日期：2017.8.17

  An efficient method for the synthesis of 1‐benzyl/arylindazole 2‐oxides via a bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) [Pd(dba)2]/tert‐butyl nitrite (TBN)‐catalyzed reaction of o‐alkynylaniline derivatives with TBN is reported. The overall transformation involves the formation of three new bonds via N‐nitrosation (N–NO), 5‐exo‐dig cyclization (C–N) and oxidation (C=O). The notable features are the mild

  一种通过双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​[Pd（dba）2 ] /亚硝酸叔丁酯（TBN）催化邻位炔基苯胺衍生物与TBN合成1-苄基/芳基吲唑2-氧化物的有效方法被报道。整体转化涉及通过N亚硝化（N–NO），5 exo形成三个新键dig环化（C–N）和氧化（C = O）。显着的特征是反应条件温和，底物范围宽和TBN作为NO源和氧化还原助催化剂的双重作用。该策略用于吲哚-3-甲醛衍生物的合成以及具有药理活性的YC-1，抗癌剂（lonidamine）以及男性避孕实验药物AF-2785和adjudin（AF-2364）的正式合成。
• Base-Promoted Carbocyclization Reactions of α-Substituted N-(2-Alkynylphenyl)acetamides
  作者：Che-Ping Chuang、Yan-Jhu Chen

  DOI：10.1055/s-0035-1562434

  日期：——

  4-methyl-substituted quinolin-2(1H)-ones smoothly. A synthetic method for highly functionalized quinolin-2(1H)-ones has been developed. The copper(II) chloride-catalyzed aerobic oxidative carbocyclization reactions of α-substituted N-[2-(phenylethynyl)phenyl]acetamides, via the Conia-ene-type intramolecular carbocupration onto the alkynyl moiety, produced 3,4-difunctionalized quinolin-2(1H)-ones. In the absence of

  摘要 已开发出一种高度官能化的喹啉2（1 H）-ones的合成方法。α-取代的N- [2-（苯基乙炔基）苯基]乙酰胺经Conia-ene型分子内碳键合到炔基上的氯化铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应生成3,4-双官能化的喹啉- 2（1 H）-个。在不存在氯化铜（II）的情况下，这些α-取代的乙酰胺会经历碱促进的亲核性6- exo - dig碳环化，从而生成3-官能化的喹啉-2（1 H）-one。几个有用的官能团包括苯甲酰基，烷酰基，二乙氧基磷酰基，氰基和甲氧基羰基与反应条件相容。被α取代带有末端C≡C键的N-（2-乙炔基苯基）乙酰胺也可以用来平稳地产生相应的4-甲基取代的喹啉-2（1H）-。 已开发出一种高度官能化的喹啉2（1 H）-ones的合成方法。α-取代的N- [2-（苯基乙炔基）苯基]乙酰胺经Conia-ene型分子内碳键合到炔基上的氯化铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应生成3,4-双官能化的喹啉-
• A copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed annulative formylation of <i>o</i>-alkynylanilines with DMF: a single-step strategy for 3-formyl indoles
  作者：Balaji Ganesan、Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Min-Yuan Hung、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/c8ra09214a

  日期：——

  developed for synthesizing multisubstituted 3-formyl indole scaffolds. This one-pot reaction proceeds through a cascade 5-endo-dig cyclization followed by formylation to construct 1,2-disubstituted 3-formyl indoles. The key aspects of this synthesis method are the broad substrate scope (with 38 examples), and well tolerating various functional groups. In addition, a detailed mechanism has been proposed, where

  在本文中，铜( II ) 催化的邻炔基苯胺与二甲基甲酰胺(DMF) 在氧气存在下的反应已被开发用于合成多取代的3-甲酰基吲哚支架。这种一锅法反应通过级联 5- endo -dig 环化然后甲酰化来构建 1,2-二取代的 3-甲酰基吲哚。这种合成方法的关键方面是广泛的底物范围（38 个例子），以及对各种官能团的耐受性。此外，还提出了一种详细的机制，其中 DMF 可以作为碳源，用于所得吲哚衍生物的原位C3 甲酰化。
• Manganese(III) acetate mediated oxidative radical cyclizations of α-substituted N-[2-(phenylethynyl)phenyl]acetamides
  作者：Che-Ping Chuang、Yan-Jhu Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.041

  日期：2016.4

  An effective method for the synthesis of 3,4-disubstituted quinolin-2(1H)-ones was reported. α-Carbonylalkyl radical, produced by the manganese(III) acetate oxidation of α-substituted N-[2-(phenylethynyl)phenyl]acetamides, undergoes a 6-exo-dig cyclization onto the C–C triple bond efficiently and 3,4-disubstituted quinolin-2(1H)-ones were produced. Heterocyclic substrates could also be used to generate

  报道了一种有效的合成3,4-二取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。由α-取代的N- [2-（苯基乙炔基）苯基]乙酰胺的乙酸锰（III）氧化产生的α-羰基烷基自由基经过6-exo-dig环化反应，形成CC-C三键，3,4制备了双取代的喹啉-2（1 H）-1 。杂环底物也可用于平稳地产生相应的喹啉-2（1 H）-一。各种官能团，包括甲氧基羰基，氰基，二乙氧基磷酰基和苯甲酰基，都与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2条件下，这些喹啉2（1 H也可以从相应的N- [2-（苯基乙炔基）苯基]乙酰胺中获得一个，并使用催化量的乙酸锰（II）。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed ligand controlled synthesis of methyl 1-benzyl-1H-indole-3-carboxylates and bis(1-benzyl-1H-indol-3-yl)methanones
  作者：Rong Shen、Taichi Kusakabe、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c4ob00714j

  日期：——

  A simple change of ligand and solvent allows controlled, effective switching between cyclization–carbonylation and cyclization–carbonylation–cyclization-coupling (CCC-coupling) reactions.

  通过简单更换配体和溶剂，可以实现在环化-羰基化和环化-羰基化-环化偶联（CCC偶联）反应之间的可控有效切换。