1,2,3,4-tetrahydro-2-endo-dimethylamino-2-exo-hydroxymethyl-1,4-epoxynaphthalene | 140836-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-endo-dimethylamino-2-exo-hydroxymethyl-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: [(1R,8R,9S)-9-(dimethylamino)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-yl]methanol
• CAS: 140836-49-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: BGXJMWXSTOMJOS-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,8S,9S)-9-Dimethylamino-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-triene-9-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.4h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2-endo-dimethylamino-2-exo-hydroxymethyl-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antiulcer Activities of 2-Aminonorbornene Derivatives.

  摘要：

  以α，β-脱氢氨基酸为关键步骤，通过 Diels-Alder 反应合成了 2，2，-二取代降冰片烯（1，2）、2，2-二取代降冰片烷（3）、2，2，3-三取代降冰片烯（4，5）、氧杂降冰片烯（6）和氮杂降冰片烯（7），并考察了它们的抗溃疡活性。恶唑烷衍生物（1h）对大鼠的几种溃疡模型表现出最有效的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.102