benzyl (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1030927-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1030927-84-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄Si
• 分子量: 405.61
• InChiKey: PHTWPUSUPSEHKR-KFERDVSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (R,E)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到benzyl (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Directed toward Kaitocephalin: A Highly Stereocontrolled Route to the Right-Hand Pyrrolidine Core

  摘要：

  一种高立体选择性的方法已经被开发用于构建kaitocephalin的右侧片段，这是一种对AMPA/KA和NMDA谷氨酸受体的拮抗剂，关键步骤是采用钯催化的环化反应，将氧杂环丙烯基丙烯酸酯在四次中心上进行反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042801