(2-{[5-(2-Hydroxy-ethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carbonyl]-amino}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 1373237-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (2-{[5-(2-Hydroxy-ethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carbonyl]-amino}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[5-(2-hydroxyethoxy)-1-benzothiophene-2-carbonyl]amino]phenyl]carbamate
• CAS: 1373237-86-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 428.509
• InChiKey: RXGGLJHRFKGEPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{[5-(2-Hydroxy-ethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carbonyl]-amino}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.75h， 生成 5-(2-Hydroxy-ethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (2-amino-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  N-monoacylated o-phenylenediamines

  摘要：

  其中X和R如本文所述，具有以下结构的I1式单酰化的邻苯二胺衍生物，已被发现对通过抑制组蛋白去乙酰化酶介导的疾病，如癌症的治疗有用。

  公开号：

  US20040157841A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-({5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxy]-benzo[b]thiophene-2-carbonyl}-amino)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-{[5-(2-Hydroxy-ethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carbonyl]-amino}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-monoacylated o-phenylenediamines

  摘要：

  其中X和R如本文所述，具有以下结构的I1式单酰化的邻苯二胺衍生物，已被发现对通过抑制组蛋白去乙酰化酶介导的疾病，如癌症的治疗有用。

  公开号：

  US20040157841A1
• 作为试剂：
  描述：

  [2-({5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxy]-benzo[b]thiophene-2-carbonyl}-amino)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 四丁基氟化铵 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 (2-{[5-(2-Hydroxy-ethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carbonyl]-amino}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 、 diethyl ether ethyl acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 Brine 为溶剂， 反应 1.75h， 以to yield 17 mg (0.052 mmol) of 5-(2-Hydroxy-ethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (2-amino-phenyl)-amide (39) as a white solid, mp. 215–216° C.的产率得到5-(2-Hydroxy-ethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (2-amino-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  N-monoacylated o-phenylenediamines

  摘要：

  公式I中X和R如此描述的单酰化的邻苯二胺衍生物，已被发现对于治疗由组蛋白去乙酰化酶抑制剂介导的疾病，如癌症，具有有用作用。

  公开号：

  US07208491B2

文献信息

• N-MONOACYLATED O-PHENYLENEDIAMINES AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1594857A2

  公开（公告）日：2005-11-16
• US7208491B2
  申请人：——

  公开号：US7208491B2

  公开（公告）日：2007-04-24
• [EN] NOVEL N-MONOACYLATED O-PHENYLENEDIAMINES, THEIR CONDENSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] NOUVELLES O-PHENYLENEDIAMINES N-MONOACYLEES ET LEURS DERIVES HETEROCYCLIQUES CONDENSES, ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004069133A2

  公开（公告）日：2004-08-19

  Objects of the present invention are new mono-acylated o-phenylendiamines derivatives of formula (I), wherein X represents N, S or O; R represents CH3-(O-CH2CH2)n- or C1-C6-alkyl, which alkyl group is monosubstituted with -CO2H, -OH, R1R2N-, pyridin-2-yl, pyrrolidin-1-yl, piperidino or morpholino; R1, R2 independently from each other denote C1-C6 alkyl; n is 1, 2, 3 or 4; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also encompasses pharmaceutically acceptable salts or prodrugs of the compounds of formula I as well as the use of these compounds to produce medicaments.
• N-monoacylated o-phenylenediamines
  申请人：——

  公开号：US20040157841A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Mono-acylated o-phenylendiamines derivatives of formula I 1 wherein X and R are as described herein, have been found useful for the treatment of diseases mediated by the inhibition of histone deacetylase, such as cancer.

  其中X和R如本文所述，具有以下结构的I1式单酰化的邻苯二胺衍生物，已被发现对通过抑制组蛋白去乙酰化酶介导的疾病，如癌症的治疗有用。