N-(1-((2R,4S,5R)-5-(((2,7-dimethyl-9-phenyl-9H-xanthen-9-yl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)acetamide | 1520896-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-(1-((2R,4S,5R)-5-(((2,7-dimethyl-9-phenyl-9H-xanthen-9-yl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)acetamide
• CAS: 1520896-39-2
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₆
• 分子量: 553.615
• InChiKey: SMYMGZLHKJZOLL-GHQLXFMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  111.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(1-((2R,4S,5R)-5-(((2,7-dimethyl-9-phenyl-9H-xanthen-9-yl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  5'- O -2,7-二甲基pixyl在固相合成含酸敏感的8-芳基-鸟嘌呤加合物的寡核苷酸中的用途

  摘要：

  为了研究8-芳基-2'-脱氧鸟苷加合物的结构和生物学影响，需要有效的方案以将其位点特异性地掺入寡核苷酸底物中。使用5'- O - DMT保护的传统亚磷酰胺化学方法可能会受到限制，因为与dG相比，8-芳基-dG加合物的酸催化脱嘌呤速率更高，并且对去除DMT基团所需的酸性解封闭条件敏感。在本文中，我们显示5'- O -2,7-二甲基pixyl（DMPx）保护基可用于限制酸暴露并提高DNA合成效率，以用于包含8-芳基-dG加合物的DNA底物。我们的研究集中在具有由呋喃基（Fur dG），苯基（PhdG），4-氰基苯基（CNPh dG）和喹啉基（Q dG）。这些加合物的环大小和对酸促进的去糖基化的敏感性不同。在0.1 M HCl水溶液中进行加合物水解的动力学研究表明，Fur dG对酸最敏感（55.2倍> dG），而Q dG最耐酸（5.6倍> dG）。选择了对酸最敏感的Fur dG来优化固相DNA合成。我们的研究表明，与5'-

  DOI：

  10.1021/jo4024842

文献信息

• Regioselective 2,7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-yl protection and deprotection of nucleosides under mild conditions
  作者：Rajendra Prasad Samudrala、Srishylam Penjarla、Rambabu Gundla、B. Purna Chandra Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154480

  日期：2023.5

  A simple and efficient protocol is developed for regioselective protection of primary hydroxyl group of nucleosides using 2,7-dimethylpixyliumtrifluoroacetate, prepared in-situ from 2,7-dimethyl-9-phenylxanthen-9-ol (DMPx-OH) and trifluoroacetic anhydride (TFAA). Furthermore deprotection of DMPx group is accomplished with TFAA in shorter reaction times with excellent yields in DCM:Methanol solvent

  使用由 2,7-二甲基-9-苯基呫吨-9-醇 (DMPx-OH) 和三氟乙酸酐(三氟乙酸）。此外，在 DCM: 甲醇溶剂系统中，使用 TFAA 在较短的反应时间内完成 DMPx 基团的脱保护，并具有出色的产率。这两个程序都在克规模上成功实施，用于合成天然和其他修饰的核苷。在用 DMPx 基团保护期间，苯甲酰基、苄基、四氢吡喃基、TBDPS 和甲脒基团等各种官能团均完好无损。