2-cyclopropyl-4-hydroxy-5-[1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanoyl]-1-methyl-1H-benzoimidazole | 868634-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-cyclopropyl-4-hydroxy-5-[1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanoyl]-1-methyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: (2-cyclopropyl-4-hydroxy-1-methylbenzimidazol-5-yl)-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanone
• CAS: 868634-02-0
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: BKTIGVPVEKAAJT-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-4-hydroxy-5-[1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanoyl]-1-methyl-1H-benzoimidazole 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以87%的产率得到(2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-(2-cyclopropyl-4-hydroxy-1-methyl-1H-benzoimidazol-5-yl)-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7-DIHYDROXY-8-PHENYL-3,6,7,8-TETRAHYDRO-CHROMENO[7, 8-D]IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIC ACID SECRETION INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE 6,7-DIHYDROXY-8-PHENYL-3,6,7,8-TETRAHYDRO-CHROMENO[7, 8-D]IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE SECRETION DE L'ACIDE GASTRIQUE

  摘要：

  该发明提供了式（1）中的化合物，其中R1是氢，卤素，1-4C-烷基，3-7C环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4-烷氧基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基羰基，2-4C-烯基，2-4C-炔基，氟代1-4C-烷基，氟代1-4C-烷氧基-1-4C-烷基或羟基-1-4C-烷基，R2是氢，1-4C-烷基，3-7C-环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，2-4C-烯基，2-4C-炔基，氟代1-4C-烷基或羟基-1-4C-烷基，R3是氢，1-4C-烷基，3-7C-环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，氟代1-4C-烷基，氟代1-4C-烷氧基-1-4C-烷基或羟基-1-4C-烷基，R4是氢，1-4C-烷基，3-7C-环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，氟代1-4C-烷基，氟代1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，羟基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基羰基，单-或双-1-4C-烷基氨基-1-4C-烷基羰基或1-4C-烷基羰基，或者R3和R4一起形成甲基（-CH2-），乙烯（-CH2-CH2-），丙烯（-CH2-CH2-CH2-）或异丙基亚甲基（-C（-CH3）2-）基团，R5是氢，卤素，1-4C-烷基或氟代1-4C-烷基，R6是氢，卤素，1-4C-烷基或氟代1-4C-烷基，以及这些化合物的盐。这些化合物抑制胃酸的分泌。

  公开号：

  WO2005103057A1
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropyl-5-[1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-yl)methanoyl]-1-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-benzoimidazol-4-one 在 manganese dioxide crude product 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 260 mg (0.66 mmol/87%) of the title product as a oil的产率得到2-cyclopropyl-4-hydroxy-5-[1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanoyl]-1-methyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  6,7-Dihydroxy-8-Phenyl-3,6,7,8-Tetrahydro-Chromeno [7,8-d] Imidazole Derivatives and Their Use as Gastric Acid Secretion Inhibitors

  摘要：

  本发明提供了公式1中的化合物，其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物能够抑制胃酸的分泌。

  公开号：

  US20070244173A1

文献信息

• 6,7-DIHYDROXY-8-PHENYL-3,6,7,8-TETRAHYDRO-CHROMENO[7, 8-D]IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIC ACID SECRETION INHIBITORS
  申请人：Altana Pharma AG

  公开号：EP1742951A1

  公开（公告）日：2007-01-17