1-Phenyl-1-cyano-propanol-2 | 52923-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-1-cyano-propanol-2
• 英文别名: 3-hydroxy-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 52923-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: JPXOOJUJPLVKBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-Phenyl-1-cyano-propanol-2 、 3-羟基丙腈 、 生成 3-acetoxy-2-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  ESTERS OF 2-PHENYLALKANENITRILES AND ANTIFUNGAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

  摘要：

  2-苯基烷腈酯，例如3-乙酰氧基-2-(2-氯-5-(二氟甲氧基)苯基)丙腈和3-乙酰氧基-2-(4-氯苯基)丙腈，以及含有这些酯的组合物，在非常低的浓度下可用作杀真菌剂。

  公开号：

  US20100022640A1
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙酰乙腈 在 甲酸 、 C₃₈H₄₀ClN₂O₃RhS 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分法对α-取代-β-酮腈进行不对称加氢

  摘要：

  描述了用于α-取代的-β-酮腈的对映体和非对映体选择性还原的催化方案。该反应涉及DKR-ATH方法，该方法同时构建具有两个连续的立体异构中心的β-羟基甲腈支架。以高产率（94％–98％）和出色的对映和非对映选择性（高达> 99％ee，高达> 99：1 dr）获得了多种α-取代-β-酮腈。非对映选择性的起源也通过DFT计算得到了合理化。此外，这种方法可以快速获得异戊ox酮和他喷他多的药物中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13273

文献信息

• Esters of 2-phenylalkanenitriles and antifungal compositions containing them
  申请人：Stoutamire Donald Wesley

  公开号：US20080153905A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Esters of 2-phenylalkanenitriles, such as 3-acetoxy-2-(2-chloro-5-(difluoromethoxy)phenyl)propanenitrile and 3-acetoxy-2-(4-chlorophenyl)propanenitrile, and compositions containing such esters, are useful as fungicides at very low concentrations.

  2-苯基烷基腈的酯，如3-乙氧基-2-(2-氯-5-(二氟甲氧基)苯基)丙腈和3-乙氧基-2-(4-氯苯基)丙腈，以及含有这些酯的组合物，在极低浓度下作为杀真菌剂是有用的。
• PRODRUGS AND DRUG-MACROMOLECULE CONJUGATES HAVING CONTROLLED DRUG RELEASE RATES
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：US20140296476A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides methods and compositions that permit controlled and prolonged drug release in vivo. The compounds are either prodrugs with tunable rates of release, or conjugates of the drug with macromolecules which exhibit tunable controlled rates of release.

  本发明提供了一种允许体内控制和延长药物释放的方法和组合物。这些化合物可以是具有可调节释放速率的前药，或者是药物与展现可调控释放速率的大分子的结合物。
• Photoelectrochemical asymmetric catalysis enables site- and enantioselective cyanation of benzylic C–H bonds
  作者：Chen-Yan Cai、Xiao-Li Lai、Yu Wang、Hui-Hui Hu、Jinshuai Song、Ye Yang、Cheng Wang、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1038/s41929-022-00855-7

  日期：——

  The enantioselective functionalization of ubiquitous C(sp3)–H bonds is ideally suited for the construction of three-dimensional chiral structures. However, organic molecules often contain multiple C(sp3)–H bonds with a similar energy and steric environment, rendering the simultaneous control of site-, chemo- and stereoselectivity extremely challenging. Here we show the merger of molecular photoelectrochemistry with asymmetric catalysis for the highly site- and enantioselective cyanation of benzylic C(sp3)–H bonds. This example of photoelectrochemical asymmetric catalysis requires no chemical oxidant and exhibits an exceptional level of site selectivity and functional group tolerance, enabling not only the efficient conversion of feedstock chemicals but also the late-stage functionalization of complex bioactive molecules and natural products, including ones with multiple benzylic sites. Asymmetric synthetic photoelectrochemical transformations are underdeveloped. Now, the combination of a photocatalyst, a chiral copper catalyst and an electrode allows the enantioselective cyanation of benzylic C–H bonds without a chemical oxidant.

  对无处不在的C（sp3）-H键进行对映选择性官能化是构建三维手性结构的理想选择。然而，有机分子通常含有多个具有相似能量和立体环境的C(sp3)-H键，因此同时控制位点选择性、化学选择性和立体选择性极具挑战性。在这里，我们展示了分子光电化学与不对称催化的结合，从而实现了苄基 C（sp3）âH 键的高度位点选择性和对映体选择性氰化。这一光电化学不对称催化实例不需要化学氧化剂，而且具有极高的位点选择性和官能团耐受性，不仅能高效转化原料化学品，还能对复杂的生物活性分子和天然产物（包括具有多个苄基位点的分子和天然产物）进行后期官能化。 不对称合成光电化学转化技术尚不发达。现在，将光催化剂、手性铜催化剂和电极结合在一起，就可以在不使用化学氧化剂的情况下对苄基 CâH 键进行对映选择性氰化。
• US7622504B2
  申请人：——

  公开号：US7622504B2

  公开（公告）日：2009-11-24
• US8153688B2
  申请人：——

  公开号：US8153688B2

  公开（公告）日：2012-04-10