N-(4'-fluoro-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)pivalamide | 1146127-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-fluoro-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)pivalamide
• 英文别名: N-(4'-fluoro-4-methylbiphenyl-3-yl)pivalamide
• CAS: 1146127-61-8
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO
• 分子量: 285.361
• InChiKey: DRWSEKCAEFLZIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-fluoro-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)pivalamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到4'-fluoro-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-amine
  参考文献：
  名称：

  苯胺元选择性 CH 芳基化的模块化流程设计。

  摘要：

  本文描述的是用于苯胺间位选择性CH芳基化的有效且实用的模块化流程设计。该设计由四个连续流模块（即二芳基碘鎓盐合成、间位选择性CH芳基化、在线铜萃取和苯胺脱保护）组成，这些模块可以单独或连续操作以提供间位芳基化苯胺的直接获取。总停留时间为1小时，无需柱层析即可高收率、高纯度地获得所需产物，且残留铜含量满足非肠道给药原料药的标准。

  DOI：

  10.1002/anie.201703369
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(4'-fluoro-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  用于苯胺衍生物直接邻位和间位芳基化的可重复使用的磁性钯和氧化铜催化剂

  摘要：

  我们报告了使用可重复使用的钯或氧化铜在磁铁矿上作为多相预催化剂对苯胺衍生物进行一般的直接 C-H 芳基化。使用电子和空间不同的二芳基碘盐可以实现高选择性的邻位和间位芳基化。通过实验技术检测来自异质前体的催化活性可溶性物质。初步的机理研究表明每种催化剂都有不同的反应途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589007

文献信息

• Utilization of a Copper on Iron Catalyst for the Synthesis of Biaryl Systems and Benzoxazines via Oxidative Arylation of Anilide Derivatives
  作者：Zoltán Novák、Anna Székely、Ádám Sinai、Edina Tóth

  DOI：10.1055/s-0033-1338642

  日期：——

  Heterogeneous copper on iron catalyst serves as an efficient alternative copper source for arylation reactions using hypervalent iodonium salts. The copper(0) catalyst affords meta-arylation of pivalanilides, while 2-ethynylanilides undergo oxidative carbo­arylation–ring closure with diaryliodonium salts. Heterogeneous copper on iron catalyst serves as an efficient alternative copper source for arylation reactions

  摘要 铁催化剂上的异质铜可作为使用高价碘鎓盐进行芳基化反应的有效替代铜源。铜（0）催化剂可提供新戊酰苯胺的间芳基化作用，而2-乙炔基苯胺则可通过二芳基碘鎓盐进行氧化性碳芳基化-环封闭反应。 铁催化剂上的异质铜可作为使用高价碘鎓盐进行芳基化反应的有效替代铜源。铜（0）催化剂可提供新戊酰苯胺的间芳基化作用，而2-乙炔基苯胺则可通过二芳基碘鎓盐进行氧化性碳芳基化-环封闭反应。
• A Meta-Selective Copper-Catalyzed C–H Bond Arylation
  作者：Robert J. Phipps、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1126/science.1169975

  日期：2009.3.20

  For over a century, chemical transformations of benzene derivatives have been guided by the high selectivity for electrophilic attack at the ortho/para positions in electron-rich substrates and at the meta position in electron-deficient molecules. We have developed a copper-catalyzed arylation reaction that, in contrast, selectively substitutes phenyl electrophiles at the aromatic carbon–hydrogen sites

  一个多世纪以来，苯衍生物的化学转化一直受到富电子底物邻位/对位和缺电子分子间位的亲电攻击的高选择性指导。我们开发了一种铜催化的芳基化反应，相反，该反应在芳族碳氢位点选择性地取代苯基亲电试剂，与酰胺取代基间位。这种以前难以捉摸的转化类别适用于范围广泛的芳香族化合物。