ethyl diethoxymethyl(p-toluenesulfonyloxymethyl)phosphinate | 159531-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl diethoxymethyl(p-toluenesulfonyloxymethyl)phosphinate
• 英文别名: ethyl diethoxymethyl(tosyloxymethyl)phosphinate；[Diethoxymethyl(ethoxy)phosphoryl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 159531-23-4
• 化学式: C₁₅H₂₅O₇PS
• 分子量: 380.399
• InChiKey: VIRLJMNFQLVNQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl diethoxymethylphosphinate 、 ethyl diethoxymethyl(p-toluenesulfonyloxymethyl)phosphinate 在 sodium hydride 作用下， 生成 diethyl methylenebis<(diethoxymethyl)phosphinate>
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸 (GABA) 的次膦酸类似物。一种新型放射性配体的合成

  摘要：

  描述了一种新的放射性配体的合成，它以高选择性和亲和力 (KD = 7.4 nM) 与 GABA-B 受体结合。采用 Wittig-Horner 方法制备不饱和受保护中间体 (6)，适用于氚化和脱保护。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360205
• 作为产物：
  描述：

  ethyl diethoxymethylphosphinate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl diethoxymethyl(p-toluenesulfonyloxymethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-(2-Phosphinomethoxyethyl)adenine and Related Compounds

  摘要：

  通过将二烷氧甲基（二乙氧甲基）膦酸硅酯与2-氯乙基氯甲醚反应制备了烷基2-氯乙氧甲基（二乙氧甲基）膦酸酯VII和XIII。腺嘌呤与VII和XIII烷基化，得到[2-(腺嘌呤-9-基)乙氧基]甲基（二乙氧甲基）膦酸酯VIII和XIV，磷原子上带有二烷氧甲基保护基。对VIII和XIV化合物的酸水解得到9-(2-膦乙氧甲基)腺嘌呤X。烷基二乙氧甲基膦酸酯V和XI与多聚甲醛反应，得到羟甲基膦酸酯XV和XIX，进而转化为合成子XVI、XVII和XVIII，能够在羟基或氨基上引入受保护的羟甲基膦基基团。

  DOI：

  10.1135/cccc19941870