(Z,3R)-2-methyl-6-[S-(4-methylphenyl)-N-[(2S)-3-methyl-1-trimethylsilyloxybutan-2-yl]sulfonimidoyl]hex-5-en-3-ol | 156206-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,3R)-2-methyl-6-[S-(4-methylphenyl)-N-[(2S)-3-methyl-1-trimethylsilyloxybutan-2-yl]sulfonimidoyl]hex-5-en-3-ol
• CAS: 156206-67-6
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₃SSi
• 分子量: 425.708
• InChiKey: LSBMUJYGTGOEPA-AYBZECPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,3R)-2-methyl-6-[S-(4-methylphenyl)-N-[(2S)-3-methyl-1-trimethylsilyloxybutan-2-yl]sulfonimidoyl]hex-5-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属化 2-链烯基亚砜亚胺：不对称 d3-Synthons 的有效解决方案†

  摘要：

  通过从 4,5-二氢-1,2λ6,3-恶噻唑 2-氧化物 5 和 6 或其对映异构体开始，已经制备了许多对映体纯的无环和环状 2-烯基亚砜亚胺。在用 n-BuLi 去质子化并用氯化三（异丙氧基）钛进行金属转移后，这些亚砜亚胺可以 γ-羟烷基化为相应的 γ-羟基乙烯基亚砜亚胺，具有高非对映体过量（≥95% de），而不管添加的醛的性质如何。环戊烯基-和环己烯基亚砜亚胺 50a/51a 和 50b/51b 被证明是环状 d3-合成子的高对映选择性溶液的第一个例子。从 18e、21、59 和 62 的 X 射线结构可以推断，SS/RS 配置的亚砜亚胺几乎分别从它们的 Re/Si 面攻击醛。

  DOI：

  10.1021/ja9530735
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-methyl-2-[[(4-methylphenyl)-oxo-prop-2-enyl-lambda6-sulfanylidene]amino]butan-1-ol 在 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 碳酸氢铵 作用下， 生成 (Z,3R)-2-methyl-6-[S-(4-methylphenyl)-N-[(2S)-3-methyl-1-trimethylsilyloxybutan-2-yl]sulfonimidoyl]hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金属化 2-链烯基亚砜亚胺：不对称 d3-Synthons 的有效解决方案†

  摘要：

  通过从 4,5-二氢-1,2λ6,3-恶噻唑 2-氧化物 5 和 6 或其对映异构体开始，已经制备了许多对映体纯的无环和环状 2-烯基亚砜亚胺。在用 n-BuLi 去质子化并用氯化三（异丙氧基）钛进行金属转移后，这些亚砜亚胺可以 γ-羟烷基化为相应的 γ-羟基乙烯基亚砜亚胺，具有高非对映体过量（≥95% de），而不管添加的醛的性质如何。环戊烯基-和环己烯基亚砜亚胺 50a/51a 和 50b/51b 被证明是环状 d3-合成子的高对映选择性溶液的第一个例子。从 18e、21、59 和 62 的 X 射线结构可以推断，SS/RS 配置的亚砜亚胺几乎分别从它们的 Re/Si 面攻击醛。

  DOI：

  10.1021/ja9530735