Thioacetic acid S-(1-phenyl-but-3-enyl) ester | 654065-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thioacetic acid S-(1-phenyl-but-3-enyl) ester
• 英文别名: S-(1-phenylbut-3-enyl) ethanethioate
• CAS: 654065-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: ZVXNGQFLUYAJSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-(1-phenyl-but-3-enyl) ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-3-butene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  通过三氯化铟介导的环化反应，非对映选择性合成多取代的四氢吡喃和硫代环己烷。

  摘要：

  通过三氯化铟介导的在烯丙基醇和硫醇与醛之间的三氯化铟介导的环化反应，以高收率和极好的非对映选择性合成了多取代的四氢吡喃和硫代环己烷。在四氢吡喃产物的情况下，发现产物的立体化学与高均烯丙基醇的几何形状直接相关。醛与反式均烯丙基醇的交叉环化仅产生（上-下-向上）2,3,4-三取代四氢吡喃产物，而醛与顺式均烯丙基醇的反应主要（上-上-上）2 ，3,4-三取代产物。当使用三取代的均烯丙基醇时，它与醛类的交叉环化反应生成了（上-下-上-下-上）五取代四氢吡喃衍生物，同时控制了五个立体异构中心。另一方面，在硫代环己烷的形成中观察到环化-脱环平衡。顺式和反式均烯丙基硫醇与醛的反应提供了相同的主要非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo001136i
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 、 硫代乙酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 以67%的产率得到Thioacetic acid S-(1-phenyl-but-3-enyl) ester
  参考文献：
  名称：

  聚（氟代烷基丙烯酸酯）-结合的钌卡宾配合物：一种用于闭环烯烃复分解的含氟且可回收的催化剂

  摘要：

  描述了衍生自 Grubbs 第二代钌卡宾配合物的氟烯烃复分解催化剂的合成。空气稳定的含氟聚合物结合的钌卡宾配合物 1 在影响广谱二烯和烯炔底物的闭环复分解反应中表现出高反应性，导致在含氟量最低的溶剂系统中形成二、三和四取代的环烯烃（PhCF3/CH2Cl2，1:9-1:49 v/v）。通过用 FC-72 进行氟萃取，可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来并重复使用。氟催化剂提供的实际优势通过它在多达五种不同的复分解反应中的连续使用得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja037394p

文献信息

• Synthesis of Cyclic Sulfones by Ring-Closing Metathesis
  作者：Qingwei Yao

  DOI：10.1021/ol017142y

  日期：2002.2.1

  A general and highly efficient synthesis of cyclic sulfones based on ring-closing metathesis has been developed. The synthetic utility of the resulting cyclic sulfones was demonstrated by their participation in stereoselective Diels-Alder reactions and transformation to cyclic dienes by the Ramberg-Bäcklund reaction.

  已经开发了基于闭环复分解的通用且高效的环状砜合成方法。通过参与立体选择性Diels-Alder反应以及通过Ramberg-Bäcklund反应转化为环二烯，证明了所得环砜的合成效用。