N-(4-chloro-2-formylphenyl)methanesulfonamide | 902154-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-formylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 902154-50-1
• 化学式: C₈H₈ClNO₃S
• 分子量: 233.675
• InChiKey: CKSKVXPNLMUFJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-formylphenyl)methanesulfonamide 在 palladium diacetate palladium diacetate 、 thiazolium salt 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (6-Chloro-1-methanesulfonyl-4-oxo-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-quinolin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用一锅顺序多催化方法有效合成3-取代的2,3-二氢喹啉-4-酮：Pd催化的烯丙基胺化-噻唑鎓盐催化的Stetter反应级联反应

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，该方法使用一锅顺序多催化方法合成3-取代的2，3-二氢喹啉-4-酮：Pd催化的烯丙基胺化-噻唑盐催化的Stetter反应级联反应。对已发展的连续过程的初始速率的测量表明，在存在Pd（OAc）2和AcOH· i -Pr 2 NEt（第一种Pd催化的组成部分）的情况下，Stetter反应的反应速率显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.095
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(4-chloro-2-formylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性磷酸催化的分子内反电子需求的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应的对映体，合成复杂的杂环。

  摘要：

  建立了稳定的不对称分子内Povarov反应，可提供一种有效的方法，以高达99：1的非对映异构体比例和99％的对映体过量的高立体选择性接近结构多样的反式，反式-三取代四氢色素[4,3-b]喹啉，无需任何纯化步骤。另外，为了促进该方法的大规模应用，采用了低催化剂负载方案，即0.2mol％的手性磷酸，其提供了环加合物而收率和对映选择性没有任何损失。理论研究表明该反应是通过顺序曼尼希反应和分子内弗里德-克来福特反应发生的，其中磷酸作为双功能催化剂同时激活对苯二酚亲二烯体和N-2-羟基-2-氮杂二烯。

  DOI：

  10.1002/chem.201904902

文献信息

• NHC‐Catalyzed Chemoselective Reactions of Enals and Aminobenzaldehydes for Access to Chiral Dihydroquinolines
  作者：Shuquan Wu、Changyi Liu、Guoyong Luo、Zhichao Jin、Pengcheng Zheng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201909479

  日期：2019.12.16

  (NHC)-catalyzed reaction between α-bromoenals and 2-aminoaldehydes has been developed. Key steps include chemoselective reaction of the NHC catalyst with one of the aldehyde substrates (the bromoenal) to eventually generate an α,β-unsaturated acylazolium intermediate. Addition of the nitrogen atom of aminoaldehyde to the unsaturated azolium ester intermediate followed by intramolecular aldol reaction, β-lactone

  已开发出一种N-杂环卡宾（NHC）催化的α-溴烯醛和2-氨基醛之间的反应。关键步骤包括NHC催化剂与醛底物之一（溴烯醛）的化学选择性反应，最终生成α，β-不饱和酰基la中间体。将氨基醛的氮原子添加至不饱和的偶氮酯中间体中，随后进行分子内羟醛反应，β-内酯形成和脱羧，从而得到具有高光学纯度的手性二氢喹啉。通过使用该方法快速制备的二氢喹啉产物可以容易地转化为多种功能分子，例如吡啶和手性哌啶。
• Construction of Divergent Fused Heterocycles via an Acid-Promoted Intramolecular <i>ipso</i>-Friedel–Crafts Alkylation of Phenol Derivatives
  作者：Takuya Yokosaka、Naoki Shiga、Tetsuhiro Nemoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/jo500308y

  日期：2014.5.2

  Two different cascade cyclization processes were developed using aryl group-substituted propargyl alcohol derivatives with a p-hydroxybenzylamine unit as common substrates. Using TFA as an acid promoter, an intramolecular ipso-Friedel–Crafts alkylation of phenol derivatives, formation of an iminium cation via a rearomatization-promoted C–C bond cleavage, an aza-Prins reaction, and a 6-membered ring

  使用具有对羟基苄胺单元的芳基取代的炔丙醇衍生物作为常见底物，开发了两种不同的级联环化方法。使用TFA作为酸启动子，分子内本位经由rearomatization促进的C-C键断裂，氮杂普林斯反应酚衍生物的-Friedel-Crafts烷基化，形成亚铵阳离子的，和一个6元环的形成顺序进行，以45–99％的产率生产各种稠合三环二氢喹啉衍生物。此外，使用相同系列的底物检查了一锅法连续乙酸银催化的加氢胺化/醚化-酸促进的骨架重排，从而以66-89％的产率提供了稠合的三环吲哚/苯并呋喃衍生物。
• Enantioselective Formal [4 + 3] Annulations to Access Benzodiazepinones and Benzoxazepinones via NHC/Ir/Urea Catalysis
  作者：Yang-Yang Li、Shuai Li、Tao Fan、Zi-Jing Zhang、Jin Song、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acscatal.1c04541

  日期：2021.12.3

  A robust and scalable formal [4 + 3] annulation reaction for the synthesis of optically pure 1,4-benzodiazepinones and 1,4-benzoxazepinones has been established by a combined catalytic system consisting of a chiral NHC, a chiral Ir/phosphine-olefin complex, and an achiral urea, enabling the asymmetric synthesis of a selective inhibitor of mitochondrial F1F0 ATP hydrolase.

  通过由手性 NHC、手性 Ir/膦-烯烃组成的组合催化系统，建立了用于合成光学纯 1,4-苯二氮杂酮和 1,4-苯并恶氮杂酮的稳健且可扩展的正式 [4 + 3] 环化反应复合物和非手性尿素，能够不对称合成线粒体 F 1 F 0 ATP 水解酶的选择性抑制剂。
• Iridium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective [4 + 1] Cycloaddition of Hydroxyallyl Anilines with Sulfoxonium Ylides
  作者：Chunlan He、Yaping Tang、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01217

  日期：2023.6.30

  We present here an iridium-catalyzed diastereo- and enantioselective [4 + 1] cycloaddition reaction of hydroxyallyl anilines with sulfoxonium ylides under mild reaction conditions, leading to 3-vinyl indolines in moderate to good yields with excellent enantioselectivities. Control experiments disclosed a plausible reaction mechanism.

  我们在此提出了在温和的反应条件下，羟基烯丙基苯胺与叶立德亚砜发生铱催化的非对映和对映选择性[4 + 1]环加成反应，以中等至良好的收率生成具有优异对映选择性的3-乙烯基二氢吲哚。对照实验揭示了一个合理的反应机制。