3-甲氧基-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯胺 | 141606-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯胺
• 英文名称: 3-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)aniline
• 英文别名: 3-Methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 141606-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03211041
• 分子量: 243.305
• InChiKey: PIJBDPTUNUCLLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dichloro bis((p-dimethylaminophenyl)-ϖ-di-tert-butylphosphine)palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-4,4-dimethyl-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CBP/EP300 BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE CBP/EP300

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的杂环化合物，这些化合物在治疗上具有CBP/EP300抑制剂的治疗作用。这些化合物在个体中用于治疗和/或预防由CBP和/或EP300介导的疾病或紊乱。本发明还提供了制备这些化合物的方法以及包含至少一种公式(I)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物或酯的药物组合物。

  公开号：

  WO2022053967A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-甲氧基-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Development of a scalable synthesis of P7C3-A20, a potent neuroprotective agent

  摘要：

  A scalable synthesis of the neuroprotective agent P7C3-A20 is described. The synthesis has provided hundred-gram batches of the final compound for biological evaluation in rodents and primates. The synthesis can be performed without chromatographic purification of intermediates or the final product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.024

文献信息

• Organonickel complexes encumbering bis-imidazolylidene carbene ligands: Synthesis, X-ray structure and catalytic insights on Buchwald-Hartwig amination reactions
  作者：Muthukumaran Nirmala、Gandhi Saranya、Periasamy Viswanathamurthi、Roberta Bertani、Paolo Sgarbossa、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.12.029

  日期：2017.3

  bis(diimidazolylidene) NHC ligands and two non coordinating bromide counter ions in tetradentate C4 fashion. A survey of their catalytic activity in Buchwald−Hartwig amination has been performed. The newly synthesized complexes also catalyzed the amination of aryl chlorides in the presence of KOtBu. Various aryl chlorides and amines can react smoothly to give the corresponding aminated products in moderate to high yields

  合成了四种新的配位均化双（二咪唑基亚甲基）镍（II）配合物（C1和C2），并通过元素分析，NMR（1 H和13 C）以及ESI-质谱进行了表征。通过单晶X射线衍射分析鉴定了配合物C1的分子结构，结果表明该配合物具有扭曲的方形平面几何形状，四齿C中具有螯合双（二咪唑基亚甲基）NHC配体和两个非配位溴化物抗衡离子。4时尚。已经对其在布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的催化活性进行了调查。新合成的配合物还可以在KO t存在下催化芳基氯的胺化反应。卜 各种芳基氯化物和胺可以平稳反应，以中等至高收率得到相应的胺化产物。反应范围包括电子变化的芳基氯和含氮杂芳基氯，包括吡啶和喹啉衍生物。在最佳反应条件下，仲胺和伯胺均具有良好的耐受性。
• Nickel(II) complex incorporating methylene bridged tetradentate dicarbene ligand as an efficient catalyst toward CC and CN bond formation reactions
  作者：Muthukumaran Nirmala、Govindan Prakash、Rangasamy Ramachandran、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki、Wolfgang Linert

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.10.031

  日期：2015.2

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction between aryl halides and arylboronic acids under phosphine free conditions. The new complex also catalyzed the amination of aryl chlorides in the presence of KOtBu. Various aryl chlorides and amines can react smoothly to give the corresponding aminated products in moderate to high yields. Both secondary and primary amines are well tolerated under the optimal reaction conditions

  为了评估N-杂环卡宾（NHCs）及其络合物的结合和催化性质，已制备了一种新的亚甲基桥连双（芳氧基-NHC）配体。合成了带有新型NHC配体的新型空气稳定的Ni（II）络合物，并通过元素分析，NMR（1 H和13 C）以及ESI-质谱法对其进行了表征。通过单晶X射线衍射分析鉴定了配合物的分子结构，该分析表明Ni（II）配合物具有正方形的平面几何形状，且配体与双负四齿C 2 O 2配位。在不含膦的条件下，芳烃卤化物与芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应具有较高的催化活性。新的络合物还可以在KO t Bu存在的情况下催化芳基氯化物的胺化反应。各种芳基氯化物和胺可以平稳反应，以中等至高收率得到相应的胺化产物。在最佳反应条件下，仲胺和伯胺均具有良好的耐受性。
• Controlling First-Row Catalysts: Amination of Aryl and Heteroaryl Chlorides and Bromides with Primary Aliphatic Amines Catalyzed by a BINAP-Ligated Single-Component Ni(0) Complex
  作者：Shaozhong Ge、Rebecca A. Green、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja411911s

  日期：2014.1.29

  Mechanistic studies support the catalytic cycle involving a Ni(0)/Ni(II) couple for this nickel-catalyzed amination and are inconsistent with a Ni(I) halide intermediate. Monitoring the reaction mixture by 31P NMR spectroscopy identified (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) as the resting state of the catalyst in the amination of both aryl chlorides and bromides. Kinetic studies showed that the amination of aryl chlorides

  在催化循环的两电子步骤期间，第一排金属配合物经常经历不希望的单电子氧化还原过程。我们报告了由定义明确的单组分镍前体 (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) (BINAP = 2,2'-bis(biphenylphosphino)-1) 催化的芳基氯化物和溴化物与脂肪族伯胺的胺化,1'-联萘)，最大限度地减少 Ni(I) 物质和 (BINAP)2Ni 的形成。该反应的范围包括电子变化的芳基氯化物和含氮杂芳基氯化物，包括吡啶、喹啉和异喹啉衍生物。机理研究支持涉及用于这种镍催化胺化的 Ni(0)/Ni(II) 对的催化循环，并且与 Ni(I) 卤化物中间体不一致。通过 31P NMR 光谱监测反应混合物，确定 (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) 是芳基氯化物和溴化物胺化中催化剂的静止状态。动力学研究表明，芳基氯化物和溴化物的胺化在催化剂和芳基卤化物中均为一级，在碱和胺中为零级。代表性芳基氯在
• Exploiting Sm(ii) and Sm(iii) in SmI2-initiated reaction cascades: application in a tag removal–cyclisation approach to spirooxindole scaffolds
  作者：Susannah C. Coote、Seidjolo Quenum、David J. Procter

  DOI：10.1039/c1ob05710c

  日期：——

  A tag removal–cyclisation sequence is described that is initiated by reduction using a Sm(II) species and completed by a Sm(III) Lewis acid that is formed in an earlier stage. Therefore, the reaction cascade utilises both oxidation states of a samarium reagent in discrete steps and allows access to privileged, pyrrolidinyl-spirooxindole scaffolds and analogues inspired by the anti-cancer natural product spirotryprostatin A.

  描述了一种去标签-环化序列，该序列由Sm(II)物种的还原启动，并由在早期阶段形成的Sm(III)路易斯酸完成。因此，该反应级联利用了钐试剂的两种氧化态，通过离散步骤实现，并允许获得特权的吡咯烷基-螺氧吲哚骨架及其类似物，这些骨架及其类似物的灵感来自抗癌天然产物螺状丙烯酰胺A。
• Reductive monoalkylation of nitro aryls in one-pot
  作者：Magne O. Sydnes、Masaki Kuse、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.077

  日期：2008.6

  secondary amines. Further development of the reductive monoalkylation reaction provided conditions that facilitate conversion of a range of different nitro aryls in one-pot to the corresponding secondary benzyl amino aryls in mostly good to excellent yields. This is accomplished by using hydrogen (1 atm) over Pd/C (10%) as reducing agent and benzaldehyde as the benzyl source combined with a stepwise

  当在乙醇中的Pd / C（10％）上用氢气（1 atm）处理硝基官能团还原为相应的伯胺时，发生乙酸乙酯（4-甲氧基-3-硝基苯基）的意外还原性单烷基化反应的范围被调查。在延长的反应时间在乙醇和甲醇中进行反应得到相应的仲胺的显著量，在执行时，同时Ñ丁醇和我-丙醇仅导致形成少量相应的仲胺。还原性单烷基化反应的进一步发展提供了有利于将一锅中的一系列不同硝基芳基转化为相应的仲苄基氨基芳基的条件，其收率大体上以优异的优良率转化。这是通过在Pd / C（10％）上使用氢气（1 atm）作为还原剂，并使用苯甲醛作为苄基源结合逐步反应序列来实现的。该化学反应进一步扩展到取代的苄基氨基芳基的形成。后者产物的产率根据与苯甲醛有关的取代方式而有很大变化。但是，通过改变反应条件，可以提高苄基化产物的产率。