4-[Phenyl(pyridin-2-yl)methyl]benzonitrile | 1443984-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[Phenyl(pyridin-2-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1443984-97-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: TYQNHJZMHQQNQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吡啶 、 4-甲氧基苯甲腈 在 正丁基锂 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以33.5%的产率得到4-[Phenyl(pyridin-2-yl)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-苄基吡啶基锂对苄腈衍生物的反应性：加成与消除

  摘要：

  这项工作研究了2-苄基吡啶基锂（2-Pyr）C（Ph）（R）Li（R = SiMe 3，Li1 ; R = H，Li2）对苯甲腈衍生物的反应性。基于不同的产物，锂盐与腈之间的反应可能分别涉及加成，消除和双分子偶联途径。用ArCN（Ar = Ph，p -Tolyl，o -Tolyl，p -OMePh）处理Li1得到加成中间体吡啶基-1-氮杂-烯丙基-锂[{（2-Pyr）C（Ph）C（Ar） N（SiMe 3）} Li] 2（1， Ar = Ph）及其相应的水解产物2-苄基吡啶基酮2 –分别参见图5，其中反应涉及-SiMe 3基团的1，3-转移以形成二聚吡啶基-1-氮杂-烯丙基-锂，然后进行酸性水解。之间的MeOLi消除反应LI2和p -MeO（C 6 H ^ 4）CN导致形成4-（2-苄基吡啶基）苄腈6。的反应LI2与p -Me（C 6 H ^ 4）CN在TMEDA的存在下产生的1:2加合物

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.10.042

文献信息

• Nickel-catalyzed arylation of heteroaryl-containing diarylmethanes: exceptional reactivity of the Ni(NIXANTPHOS)-based catalyst
  作者：Xinyu Cao、Sheng-Chun Sha、Minyan Li、Byeong-Seon Kim、Catherine Morgan、Rudan Huang、Xiaodong Yang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c5sc03704b

  日期：——

  Nickel(0)-catalyzed cross-coupling of heteroaryl-containing diarylmethanes with both aryl bromides and chlorides has been achieved.

  已经实现了镍（0）催化的含杂芳基的二芳基甲烷与芳基溴和芳基氯化物的交叉偶联。
• Additive effects on palladium-catalyzed deprotonative-cross-coupling processes (DCCP) of sp³C–H bonds in diarylmethanes
  作者：Ana Bellomo、Jiadi Zhang、Nisalak Trongsiriwat、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c2sc21673f

  日期：——

  directing groups, however, are still limited. We describe herein a study on the use of additives in Pd-catalyzed deprotonative-cross-coupling processes (DCCP) of sp3 C–H bonds of diarylmethanes with aryl bromides at room temperature. These studies resulted in development of four new efficient Pd-catalyzed DCCP using additives that enabled the generation of a range of sterically and electronically diverse

  钯催化的交叉偶联反应已成为现代有机化学中最有用的工具之一。当前实现芳烃和杂芳烃的SP 3 C–H键直接官能化的方法通常使用具有适当放置的导向基团的底物，以实现反应性。但是，在没有导向基团的情况下，弱酸性SP 3 C–H键的分子间芳基化方法的例子仍然很有限。我们在本文中描述了在SP 3的Pd催化的去质子交叉偶联过程（DCCP）中使用添加剂的研究室温下，二芳基甲烷与芳基溴化物的C–H键。这些研究导致了使用添加剂的四种新型高效Pd催化DCCP的开发，这些添加剂能够产生一系列空间和电子不同的含芳基和杂芳基的三芳基甲烷，收率好至极佳。使用高通量实验（HTE）对所有反应条件（添加剂添加量，溶剂和温度）进行添加剂鉴定和优化。预期本文概述的方法可推广到涉及弱酸性CH键质子化的其他CH H功能化反应。