ethyl 1-methyl-3-phenylisoquinoline-4-carboxylate | 1359715-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-3-phenylisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1359715-89-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: LZRAREOZAZXAKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-碘苯乙酮 在 吡啶 、 Ni(PPh3)3Br2 、 盐酸羟胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 1-methyl-3-phenylisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃对邻碘酮肟和邻碘代丁胺进行镍催化的环化反应：高度取代的异喹啉和异喹啉鎓盐的合成

  摘要：

  描述了一种方便的方法，该方法通过炔烃分别通过邻位卤代酮肟和酮缩酮的镍催化环化反应来合成高度取代的异喹啉和异喹啉鎓盐。在[Ni（PPh 3）2 Br 2 ]和锌粉在乙腈和四氢呋喃的混合物中，邻卤代酮肟和各种炔烃在80°C下反应15小时，得到1,3,4-三取代异喹啉产物具有中等至优异的产量和较高的区域选择性。发现相应的异喹啉N-氧化物是环化反应途径中的中间体。相反，邻位反应卤代亚胺和炔烃在相似的催化条件下，在四氢呋喃中于70°C加热2小时，可得到1,2,3,4-四取代的异喹啉鎓盐，收率很好。

  DOI：

  10.1002/asia.201100834

文献信息

• Divergent Syntheses of Isoquinolines and Indolo[1,2-<i>a</i>]quinazolines by Copper-Catalyzed Cascade Annulation from 2-Haloaryloxime Acetates with Active Methylene Compounds and Indoles
  作者：Huanfeng Jiang、Jidan Yang、Xiaodong Tang、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02914

  日期：2016.3.4

  ligands, and excellent functional group tolerance, which makes it have potential synthetic applications. Furthermore, this strategy could also be used to enter functionalized indolo[1,2-a]quinazolines by using indoles as the counterpart of the 2-haloaryloxime acetates.

  描述了一种直接构建异喹啉的方便可靠的方法。通过2-卤代芳基肟乙酸酯与β-二酮，β-酮酸酯和β-酮腈的铜催化级联反应，合成了一系列具有高化学选择性和区域选择性的异喹啉衍生物。这种串联式成环工艺的特点是价格便宜的催化剂，不需要额外的配体以及出色的官能团耐受性，这使其具有潜在的合成应用前景。此外，通过使用吲哚作为乙酸2-卤代芳基肟的对应物，该策略还可用于进入官能化的吲哚并[1,2- a ]喹唑啉。