(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis[[1-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]oxane-3,4,5-triol | 946153-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis[[1-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 946153-31-7
• 化学式: C₆₁H₉₇N₁₅O₃₆
• 分子量: 1616.52
• InChiKey: BSVKRQIUMLCCBH-ZUYCKYFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.7
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  706
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  46

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis[[1-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以94%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis[[1-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Click multivalent neoglycoconjugates as synthetic activators in cell adhesion and stimulation of monocyte/machrophage cell lines

  摘要：

  描述了一种通过Cu(I)催化的叠氮-炔 1,3-偶极环加成（“点击化学”）高效合成荧光和非荧光多价新糖结合物的方法。选择了呈现半乳糖或乳糖表位的明确定义的糖聚合物、糖环糊精或糖簇结构。使用U-937和RAW 264.7单核细胞/巨噬细胞的细胞测定表明，这些糖化合物有能力作为合成激活剂，模仿脂多糖（LPS）的效应。因此，这些点击化合物促进细胞粘附和单核细胞的刺激，表现为TNFα量的增加，促进其向巨噬细胞的分化。

  DOI：

  10.1039/b706331h