[1,1,2,2,3,3-D₆]-propane-1,3-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) | 144501-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1,2,2,3,3-D₆]-propane-1,3-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: [1,1,2,2,3,3-hexadeuterio-3-(p-tolylsulfonyloxy)propyl] 4-methylbenzenesulfonate；[1,1,2,2,3,3-Hexadeuterio-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 144501-34-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆S₂
• 分子量: 390.427
• InChiKey: ODVREDGIWSDQFD-PJCNISHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1,2,2,3,3-D₆]-propane-1,3-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 potassium fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116925067

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇-D6 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到[1,1,2,2,3,3-D₆]-propane-1,3-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  VMAT2成像剂D6- [18F] FP-（+）-DTBZ：改进的放射合成，固相萃取和表征纯化。

  摘要：

  目标最近，氘化示踪剂，D6- [18F] FP-（+）-DTBZ，9-O-六氘代-3- [18F]氟丙氧基-（+）-二氢丁苯那嗪（[18F] 9），靶向囊泡单胺转运蛋白2据报道中枢神经系统中的VMAT2（VMAT2）是诊断帕金森氏病（PD）的有用成像剂。通过使用固相萃取（SPE）纯化，可以优化和简化[18F] 9的生产。方法合成并表征了三种主要的非放射性杂质。通过使用不同的标记条件优化了[18F] 9的制备，并评估了SPE纯化方法。通过体外结合测定，小鼠体内生物分布测定以及脑切片的离体和体外放射自显影，评估化学杂质对[18F] 9最终剂量的影响。结果发现[18F] 9的最佳氟化条件-在DMSO中于130°C加热10分钟，观察到高放射化学产率和三种主要化学杂质。SPE方法成功地实现了涉及带有两步洗脱过程的Sep-Pak®tC18 Plus发光柱。该过程具有良好的放射化学收率（38.7±10.5％，已校正衰变；放射化学纯度>

  DOI：

  10.1016/j.nucmedbio.2019.07.002

文献信息

• [EN] NOVEL DEUTERIUM SUBSTITUTED POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) IMAGING AGENTS AND THEIR PHARMACOLOGICAL APPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE PAR TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS (PET) SUBSTITUÉS PAR DU DEUTÉRIUM ET LEUR APPLICATION PHARMACOLOGIQUE
  申请人：FIVE ELEVEN PHARMA INC

  公开号：WO2018222549A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present invention relates to deuterated compounds according to Formula I-A, Formula II-A, Formula II-D, and Formula III-A. These compounds can be used as PET imaging agents for evaluating Parkinson's Disease, Alzheimer Disease, and for determining specific serotonin reuptake inhibitor (SSRIi) activity for treatment of depression. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutical acceptable carrier and a compound of Formula I-A, Formulae II-A, Formula II-D, or Formula III-A, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及根据式I-A、式II-A、式II-D和式III-A的氘代化合物。这些化合物可用作PET成像剂，用于评估帕金森病、阿尔茨海默病，并确定特定的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIi）活性，用于治疗抑郁症。本发明还涉及包括药用可接受载体和式I-A、式II-A、式II-D或式III-A的化合物，或其药用可接受盐的药物组合物。
• Deuterium-substituted 2-(2′-((dimethylamino)methyl)-4′-[¹⁸ F](fluoropropoxy)phenylthio)benzenamine as a serotonin transporter imaging agent
  作者：Futao Liu、Lin Zhu、Seok Rye Choi、Karl Plössl、Zhihao Zha、Hank F. Kung

  DOI：10.1002/jlcr.3626

  日期：2018.6.30

  Positron emission tomography imaging of serotonin transporter (SERT) is useful for studying brain diseases with altered serotonergic function. A deuterated imaging agent, ([18 F]2-((2-((bis(methyl-d3 )amino)methyl)-4-(3-fluoropropoxy-1,1,2,2,3,3-d6 )phenyl)thio)aniline, [18 F]D12FPBM, [18 F]1), was prepared as a new chemical entity. The deuterated agent, 1, showed excellent binding affinity to SERT;

  血清素转运蛋白 (SERT) 的正电子发射断层扫描成像可用于研究血清素功能改变的脑部疾病。氘代显像剂，([18 F]2-((2-((双(甲基-d3)氨基)甲基)-4-(3-氟丙氧基-1,1,2,2,3,3-d6))苯基）硫基）苯胺，[18 F]D12FPBM，[18 F]1)，被制备为一种新的化学实体。氘代试剂 1 对 SERT 显示出极好的结合亲和力；Ki 为 0.086 nM，与未氘化的 FPBM 相当。[18 F]1 大鼠的体内生物分布研究表明，与小脑 (CB) 相比，其脑摄取良好（注射后 2 分钟时为 1.09% 剂量/g）和下丘脑 (HY) 的高特异性摄取 (HY/CB = 7.55 在 120 分钟），表明对 SERT 结合位点的特定定位。大鼠大脑区域分布清楚地表明 [18 F]1 集中在下丘脑，海马和纹状体，具有高 SERT 密度的区域。结果表明，几乎没有发现 D 到 H 的取代效应；[18
• Identification and Preclinical Development of a 2,5,6-Trisubstituted Fluorinated Pyridine Derivative as a Radioligand for the Positron Emission Tomography Imaging of Cannabinoid Type 2 Receptors
  作者：Ahmed Haider、Luca Gobbi、Julian Kretz、Christoph Ullmer、Andreas Brink、Michael Honer、Thomas J. Woltering、Dieter Muri、Hans Iding、Markus Bürkler、Martin Binder、Christian Bartelmus、Irene Knuesel、Pal Pacher、Adrienne Müller Herde、Francesco Spinelli、Hazem Ahmed、Kenneth Atz、Claudia Keller、Markus Weber、Roger Schibli、Linjing Mu、Uwe Grether、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00778

  日期：2020.9.24

  attributes as demonstrated by in vitro autoradiography, ex vivo biodistribution, and positron emission tomography (PET). Further, [18F]RoSMA-18-d6 was used to detect CB2 upregulation on postmortem human ALS spinal cord tissues. Overall, these results suggest that [18F]RoSMA-18-d6 is a promising CB2 PET radioligand for clinical translation.

  尽管大麻素 2 型受体 （CB2） 在神经炎症过程中具有广泛的意义，但目前临床常规中缺乏合适的 CB2 靶向探针。在这项工作中，我们合成了 15 种氟化吡啶衍生物，并测试了它们对 CB2 和 CB1 的结合亲和力。RoSMA-18-d 6 具有 0.8 nM 的亚纳摩尔亲和力（CB2 的 K）和 >12,000 的显着选择性因子，表现出出色的体外性能特征，并经过放射性氟化处理，平均放射化学产率为 10.6 ± 3.8% （n = 16），摩尔活性范围为 52 至 65 GBq/μmol （放射化学纯度 > 99%）。[18个地址]RoSMA-18-d 6 显示出卓越的 CB2 属性，如体外放射自显影、离体生物分布和正电子发射断层扫描 （PET） 所示。此外，[18F]RoSMA-18-d 6 用于检测死后人 ALS 脊髓组织上 CB2 的上调。总体而言，这些结果表明 [18F]RoSMA-18-d
• [EN] RADIOLABELED CANNABINOID RECEPTOR 2 LIGAND<br/>[FR] LIGAND DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE 2 RADIOMARQUÉ
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020002314A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein R1, R2, and R3 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a radiolabeled ligand.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1、R2和R3的定义如描述和权利要求中所述。化合物的化学式（I）可用作放射标记配体。
• RADIOLABELED CANNABINOID RECEPTOR 2 LIGAND
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3995155A1

  公开（公告）日：2022-05-11

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein R1, R2, and R3 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a radiolabeled ligand.

  本发明涉及一种式 (I) 的化合物 其中 R1、R2 和 R3 的定义见说明书和权利要求书。式（I）化合物可用作放射性标记配体。