3-Hydroxy-3-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]propanol | 165748-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]propanol
• 英文别名: 1-(1-Phenylsulfanylcyclohexyl)propane-1,3-diol
• CAS: 165748-22-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S
• 分子量: 266.404
• InChiKey: ZUJXBEQQIJNKBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]propanol 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3-Cyclohexenyl-3-(phenylsulfanyl)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代的1，n-二醇与甲苯-对-磺酸和甲苯-对-磺酰氯的重排合成环醚和烯丙基硫化物

  摘要：

   在两组条件下，一系列Phs-基团与一个OH基团相邻的1，n-二醇（n = 2至12）的重排产生了四种化合物，并以极佳的收率得到了单一化合物。链长的影响有助于理解不同的环化模式和重排机制。

  DOI：

  10.1039/a905498g
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-hydroxy-3-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-Hydroxy-3-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]propanol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代的1，n-二醇与甲苯-对-磺酸和甲苯-对-磺酰氯的重排合成环醚和烯丙基硫化物

  摘要：

   在两组条件下，一系列Phs-基团与一个OH基团相邻的1，n-二醇（n = 2至12）的重排产生了四种化合物，并以极佳的收率得到了单一化合物。链长的影响有助于理解不同的环化模式和重排机制。

  DOI：

  10.1039/a905498g

文献信息

• Silica gel catalysed generation of episulfonium ions: a mild method for the synthesis of heterocycles
  作者：Lorenzo Caggiano、David J. Fox、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b207542n

  日期：2002.10.18

  β-Carbonyloxy sulfides fragment when heated with silica or alumina to produce reactive episulfonium ion intermediates. Intramolecular activation of the leaving group and concurrent protection of a nitrogen or oxygen nucleophile via a cyclic carbamate or carbonate leads to the formation of pyrrolidines or cyclic ethers.

  β-羰氧基硫化物在与二氧化硅或氧化铝一起加热时会发生碎片，生成反应性环鎓离子中间体。离去基团的分子内活化和氮或氧亲核试剂通过环状氨基甲酸酯或碳酸酯的同时保护导致吡咯烷或环状醚的形成。
• Rearrangements of phenylthio substituted 1,n-diols with toluene-p-sulfonic acid and with toluene-p-sulfonyl chloride
  作者：Laurent Djakovitch、Jason Eames、Ray V.H. Jones、Sara McIntyre、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00055-h

  日期：1995.3

  Rearrangement of a series of 1,n diols (n= 2 to 12), one OH group having an adjacent PhS group, under the two sets of conditions in the title, gives single compounds in high yield drawn from four possible classes of product. The effects of chain length help in our understanding of the mechanism of the rearrangements.

  在标题中的两组条件下，将一系列1，n二醇（n = 2至12）（一个OH基团具有一个相邻的PhS基团）进行重排，可以从四种可能的产物类别中以高收率得到单一化合物。链长的影响有助于我们了解重排的机理。
• Scope and limitation of the [1,4] SPh shift in the synthesis of allylic alcohols
  作者：Jason Eames、Maria A. de las Heras、Ray V.H. Jones、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02319-4

  日期：1996.2

  Rearrangement of 4-PhS-1,3-diols with TsCl in pyridine gives allylic alcohols. We discuss the scope and limitation of this reaction using structural variations, which help to elucidate the mechanism of the reaction. All reactions proceed in high yield and give synthetically useful products.

  在吡啶中将4-PhS-1,3-二醇与TsCl重排，得到烯丙基醇。我们使用结构变化来讨论该反应的范围和局限性，这有助于阐明反应机理。所有反应均以高收率进行，得到合成上有用的产物。