14β,21-epoxy-20ξ-carboethoxy-3β-methoxy-16α-thiophenyl-5α-pregnan-21ξ-ol | 123849-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14β,21-epoxy-20ξ-carboethoxy-3β-methoxy-16α-thiophenyl-5α-pregnan-21ξ-ol
• 英文别名: ethyl (1S,2R,5S,7S,10S,11S,14R,15R,20R)-17-hydroxy-7-methoxy-10,14-dimethyl-20-phenylsulfanyl-18-oxapentacyclo[13.3.2.01,14.02,11.05,10]icosane-16-carboxylate
• CAS: 123849-43-4
• 化学式: C₃₁H₄₄O₅S
• 分子量: 528.753
• InChiKey: VZVVAQKFYYKTDM-AIKKPXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β,21-epoxy-20ξ-carboethoxy-3β-methoxy-16α-thiophenyl-5α-pregnan-21ξ-ol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 14β-hydroxy-3β-methoxy-20-methylidenepregnane-21-one
  参考文献：
  名称：

  以 14β-羟基雄甾-16-烯为关键中间体的卡烯内酯 3-O-甲基 uzarigenin 的合成

  摘要：

  从 17-氧代-14α-H 雄甾烷衍生物 2 开始合成代表性的卡甸内酯 1，在构建丁烯内酯环之前将羟基引入位置 14。合成的关键步骤包括：（1） 15-烯-17-酮 4 在 14β 位与 SeO2 的羟基化，（2） 在苹果酸酯 7 中氧化、分子内环丙烷环形成，（3） 用硫酚酸阴离子对环丙烷环 8 的区域和立体选择性开放，以及 （4） 酸催化缩醛 13 转化为羟基醛 14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80082-x
• 作为产物：
  描述：

  Malonic acid ethyl ester (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,15-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-14-yl ester 在 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 14β,21-epoxy-20ξ-carboethoxy-3β-methoxy-16α-thiophenyl-5α-pregnan-21ξ-ol
  参考文献：
  名称：

  以 14β-羟基雄甾-16-烯为关键中间体的卡烯内酯 3-O-甲基 uzarigenin 的合成

  摘要：

  从 17-氧代-14α-H 雄甾烷衍生物 2 开始合成代表性的卡甸内酯 1，在构建丁烯内酯环之前将羟基引入位置 14。合成的关键步骤包括：（1） 15-烯-17-酮 4 在 14β 位与 SeO2 的羟基化，（2） 在苹果酸酯 7 中氧化、分子内环丙烷环形成，（3） 用硫酚酸阴离子对环丙烷环 8 的区域和立体选择性开放，以及 （4） 酸催化缩醛 13 转化为羟基醛 14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80082-x

文献信息

• GROSZEK, GRAZYNA;KUREK-TYRLIK, ALICJA;WICHA, JERZY, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2223-2236
  作者：GROSZEK, GRAZYNA、KUREK-TYRLIK, ALICJA、WICHA, JERZY

  DOI：——

  日期：——