2,3-bis(5-methylfuran-2-yl)-5,8-dibromoquinoxaline | 1599454-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(5-methylfuran-2-yl)-5,8-dibromoquinoxaline
• CAS: 1599454-05-3
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 448.113
• InChiKey: HZQTZWIQWPKINW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(5-methylfuran-2-yl)-5,8-dibromoquinoxaline 、 三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2,3-di(5-methylfuran-2-yl)-5,8-bis(2-(3,4-ethylenedioxythiophene)) quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Donor–acceptor type neutral green polymers containing 2,3-di(5-methylfuran-2-yl) quinoxaline acceptor and different thiophene donors

  摘要：

  A series of donor-acceptor type pi-conjugated monomers containing quinoxaline moiety in the backbone as the acceptor unit and thiophene derivatives as the donor unit have been synthesized by Stil le coupling. The effects of different donor substituents on the polymer' electrochemical and spectroelectrochemical properties were examined. 2,3-di(5-methylfuran-2-yl)-5,8-bis(2-(3,4-ethylenedioxythiophene)) quinoxaline (MFEQ) with strong electron-donating ethylenedioxy group has a lower oxidation potential than that of 2,3-di(5-methylfuran-2-yl)-5,8-bis(2-thienyl) quinoxaline (MFTQ) and 2,3-di(5methylfuran-2-yl)-5,8-bis(2-(3-methoxythiophene)) quinoxaline (MFMQ). The optical properties of polymers are also tuned due to different strength of donor units. Both PMFEQ and PMFMQ exhibit a green color in the neutral state, while PMFTQ with two absorption bands at 360 nm and 558 nm is purple. As donor-acceptor type materials, all three polymers can be both p- and n-doped, with fast response time, narrow band gap and high optical contrast (Delta T%). (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2013.12.097
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2-bis(5-methyl-2-furanyl)-ethanone 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3-bis(5-methylfuran-2-yl)-5,8-dibromoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Effects of alkyl or alkoxy side chains on the electrochromic properties of four ambipolar donor–acceptor type polymers

  摘要：

  四种新型供体-受体型聚合物在p-和n-掺杂过程中表现出优越性能，具有较低的光学带隙、稳定性强和在近红外区域具有优异的光学对比度。其中两种在中性状态下呈现绿色。

  DOI：

  10.1039/c4ra08664c