1,4-dideoxy-1,4-imino-4-C-methyl-L-arabinitol | 1093104-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-imino-4-C-methyl-L-arabinitol
• 英文别名: 4-C-Me-LAB；(2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-2-methylpyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1093104-40-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: LDCCTFVPMAHPSF-JKUQZMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1,4-dideoxy-1,4-imino-4-C-methyl-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  4-C-Me-DAB 和 4-C-Me-LAB——对映体烷基支化吡咯烷亚氨基糖——是特异且有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂；丙酮作为唯一的保护基团

  摘要：

  的4-合成Ç -Me-DAB [1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-4- Ç甲基d -arabinitol]从升-erythronolactone和4- Ç -Me-LAB [从d - erythronolactone] 只需要一个丙酮化物保护基团。讨论了 pH 值对 4 - C -Me-DAB的 NMR 谱[盐的p K a约为 8.4] 的影响，并说明了在分析偶联常数和化学位移时需要小心。4- C -Me-DAB（对于大鼠肠道蔗糖酶K i 0.89 μM，IC 50 0.41 μM）是一种有竞争力的——而 4- C-Me-LAB（用于大鼠肠道蔗糖酶K i 0.95 μM，IC 50 0.66 μM）是一种非竞争性的特异性和有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。提供了 DAB、LAB、4 - C -Me-DAB、4 - C -Me-LAB 和 isoDAB（但不是 isoLAB）抑制 α-葡萄糖苷酶的基本原理。两者都是内质网

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.173

文献信息

• TREATMENT OF LYSOSOMAL STORAGE DISORDERS AND OTHER PROTEOSTATIC DISEASES
  申请人：De Moor Olivier

  公开号：US20110237538A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Described are various compounds, in particular iminosugars, and methods for the treatment of proteostatic diseases, in particular lysosomal storage disorders. The compound may be a pharmacoperone of an enzyme selected from: (a) Acid alpha-glucosidase; (b) Acid beta-glucosidase; (c) glucocerebrosidase; (d) alpha-Galactosidase A; (e) Acid beta-galactosidase; (f) beta-Hexosaminidase A; (g) beta-Hexosaminidase B; (h) Acid sphingomyelinase; (i) Galactocerebrosidase; (j) Acid ceramidase; (k) Arylsulfatase A; (l) alpha-L-Iduronidase; (m) Iduronate-2-sulfatase; (n) Heparan N-sulfatase; (o) alpha-N-Acetylglucosaminidase; (p) Acetyl-CoA: alpha-glucosaminide N-acetyltransferase; (q) N-Acetylglucosamine-6-sulfate sulfatase; (r) N-Acetylgalactosamine-6-sulfate sulfatase; (s) Acid beta-galactosidase; (t) Arylsulfatase B; (u) beta-Glucuronidase; (v) Acid alpha-mannosidase; (w) Acid beta-mannosidase; (x) Acid alpha-L-fucosidase; (y) Sialidase; and (z) alpha-N-acetylgalactosaminidase.