N-(4-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 910896-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl]-4-toluenesulfonamide
• CAS: 910896-36-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: XPCQCVIPVUENCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 MgAl-layered double hydroxide implanted with Cu₂+ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到5-methoxy-2-phenyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过CuMgAl-LDH催化的2-炔基磺酰苯胺的环化反应有效合成吲哚

  摘要：

  通过CuMgAl-LDH催化的2-炔基磺酰苯胺的分子内环化反应已成功开发了一种高效的吲哚合成方法。这种CuMgAl-LDH催化剂的特征是易于制备，回收和重复使用至少7次，而催化活性没有明显损失，并且具有独特的双重活化作用。此外，还介绍了典型的吲哚化合物的晶体结构和Hirshfeld表面分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.009
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 吡啶 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-(4-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  EDA 复合物促进炔烃的级联环化，实现 3-磺酰吲哚和乙烯基磺吲哚的快速组装

  摘要：

  在此，我们公开了通过新型EDA复合物对炔烃与亚磺酸盐进行光诱导自由基级联环化，用于合成各种3-磺酰吲哚和乙烯基砜羟吲哚，这些是药物和生物化学中的关键基序。该反应在温和、无光催化剂和过渡金属的条件下进行，具有操作简单、底物范围广、易于扩展的特点。机理研究表明，该反应是通过光诱导的从亚磺酸盐到N-磺酰胺的分子间电荷转移引发的，产生磺酰基自由基，然后产生N-中心自由基，从而实现级联环化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01977

文献信息

• A concise approach for the synthesis of 3-iodoindoles and 3-iodobenzo[b]furans via Ph3P-catalyzed iodocyclization
  作者：Yin-Long Li、Jian Li、Sheng-Nan Yu、Ji-Bo Wang、Yan-Min Yu、Jun Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.005

  日期：2015.10

  A variety of 3-iodoindole and 3-iodobenzo[b]furan derivatives were conveniently prepared from the corresponding 2-alkynylanilines and 2-alkynylphenols through Ph3P-catalyzed iodocyclization in the presence of N-iodosuccinimide (NIS). This protocol provides a rapid access to 3-iodoindoles and 3-iodobenzo[b]furans in good to excellent yields under mild conditions.

  各种3-碘吲哚和3-碘代苯并〔b被方便地从相应的2- alkynylanilines和2- alkynylphenols通过pH下制备]呋喃衍生物3在存在P-催化iodocyclization Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）。这个协议提供了一个快速访问3- iodoindoles和3-碘代苯并〔b〕呋喃在良好到温和的条件下具有优异的产率。
• Copper-catalyzed trifluoromethylazidation and rearrangement of aniline-linked 1,7-enynes: access to CF₃-substituted azaspirocyclic dihydroquinolin-2-ones and furoindolines
  作者：Liu-Zhu Yu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c7cc04748g

  日期：——

  A set of reactions involving copper-catalyzed trifluoromethylazidation and then rearrangement of aniline-linked 1,7-enynes with the relatively poorly reactive Togni reagent I and TMSN3 was developed, and provided facile access to structurally diverse and useful CF3-substituted azaspirocyclic dihydroquinolin-2-ones bearing two adjacent quaternary carbon centers. We were also able to obtain these products

  开发了一套反应，涉及铜催化的三氟甲基叠氮化，然后用相对较差的反应性Togni试剂I和TMSN 3进行苯胺连接的1,7-烯炔的重排，并提供了易于获得的结构多样且有用的CF 3取代的氮杂螺环二氢喹啉的途径。带有两个相邻的季碳中心的-2-ones。我们也能够大规模获得这些产品。此外，将获得的产物在被NaBH 4还原后，进一步转化为一系列具有三个连续的季碳中心的具有合成价值的呋喃二氢吲哚。另外，由于醇解和LiAlH 4的作用，提供了多功能化的氮丙啶-还原相应的二氢喹啉-2-酮2ba证明了该新开发方案的合成价值。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization of 2-Ethynylanilines in the Presence of Isocyanates: Approach toward Indole-3-carboxamides
  作者：Akiho Mizukami、Yumi Ise、Tetsutaro Kimachi、Kiyofumi Inamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00007

  日期：2016.2.19

  Catalytic synthesis of indole-3-carboxamides from 2-ethynylanilines and isocyanates was achieved in the presence of a rhodium catalyst through a tandem-type, cyclization–addition sequence. This tandem-type process can be performed under mild reaction conditions, affording 2,3-disubstituted indoles in a one-pot manner generally in good to excellent yields. The broad substrate scope and good functional

  在铑催化剂存在下，通过串联型，环化-加成序列，由2-乙炔基苯胺和异氰酸酯催化合成吲哚-3-羧酰胺。该串联型方法可以在温和的反应条件下进行，通常以一锅的方式以良好或优异的产率得到2，3-二取代的吲哚。广泛的底物范围和良好的官能团相容性使该方法高效且广泛适用，为制备各种取代的吲哚-3-羧酰胺提供了一种简便而全新的途径。
• An aerobic copper-mediated domino process for the synthesis of 3-(trifluoromethylseleno)indoles
  作者：Hui Wang、Yunfei Yao、Yi You、Yangjie Huang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/d2ob00063f

  日期：——

  An aerobic copper-mediated domino reaction for the synthesis of 3-(trifluoromethylseleno)indoles by trifluoromethylselenolation of N-Ts 2-alkynylaniline with [(bpy)CuSeCF3]2 is reported. This reaction proceeds through sequential oxidation, alkyne coordination, and deprotonation followed by reductive elimination. This mild and robust method is highly functional group tolerant and provides straightforward

  报道了通过用 [(bpy)CuSeCF 3 ] 2对N -Ts 2-炔基苯胺进行三氟甲基硒化来合成 3-(三氟甲基硒) 吲哚的需氧铜介导的多米诺骨牌反应。该反应通过顺序氧化、炔烃配位和去质子化，然后是还原消除进行。这种温和而稳健的方法具有高度的官能团耐受性，并以中等至良好的产率直接获得 3-（三氟甲基硒）吲哚。
• Rh(III)-Catalyzed Cascade Annulation/C–H Activation of <i>o</i>-Ethynylanilines with Diazo Compounds: One-Pot Synthesis of Benzo[<i>a</i>]carbazoles via 1,4-Rhodium Migration
  作者：Songjin Guo、Kai Yuan、Meng Gu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02534

  日期：2016.10.21

  A Rh(III)-catalyzed cascade annulation/C–H activation of o-ethynylanilines with diazo compounds has been developed. This concise method allows for the rapid formation of a number of benzo[a]carbazoles in high yields, exhibiting good functional group tolerance and scalability. The key to the success of this approach involves one C–N bond and two C–C bond formation, and an aryl-to-aryl 1,4-rhodium migration

  已开发了一种重氮化合物催化的Rh（III）催化邻乙炔基苯胺的级联环化/ CH活化。这种简洁的方法可以高产率快速形成许多苯并[ a ]咔唑，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。该方法成功的关键在于一个C–N键和两个C–C键的形成，以及芳基到芳基1,4-铑的迁移。