N-[(4-methoxy-2,5-dihydrophenyl)methyl]benzylamine | 927421-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-methoxy-2,5-dihydrophenyl)methyl]benzylamine
• CAS: 927421-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: CUDRJPRGNUDWIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-methoxy-2,5-dihydrophenyl)methyl]benzylamine 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-1-enyl)methyl]benzylamine ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-perhydroisoquinolines by 6-endo-trig radical cyclization of amino-tethered vinyl bromides and cyclohexenes

  摘要：

  Bu3SnH-promoted cyclization of several N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-l-enyl)methyl]alkylamines is reported. It has been found that the generated vinyl radicals evolve through a 6-endo-cyclization pathway giving rise to the corresponding 4,6-functionalized perhydroisoquinolines in a prevalent trans-relative configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.087
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-cyclohexa-1,4-dienylmethyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.93 g的产率得到N-[(4-methoxy-2,5-dihydrophenyl)methyl]benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-perhydroisoquinolines by 6-endo-trig radical cyclization of amino-tethered vinyl bromides and cyclohexenes

  摘要：

  Bu3SnH-promoted cyclization of several N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-l-enyl)methyl]alkylamines is reported. It has been found that the generated vinyl radicals evolve through a 6-endo-cyclization pathway giving rise to the corresponding 4,6-functionalized perhydroisoquinolines in a prevalent trans-relative configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.087

文献信息

• Synthesis of Diazatricyclic Core of Madangamines from <i>cis</i>-Perhydroisoquinolines
  作者：Josefina Quirante、Laura Paloma、Faïza Diaba、Xavier Vila、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo702340w

  日期：2008.1.1

  Synthesis of the tricyclic core of madangamine alkaloids has been achieved in a 10-step sequence starting from a 4-(aminomethyl)anisole derivative. A Birch reduction and acylation with cyanoacetic acid followed by an intramolecular Michael process renders a polyfunctionalized cis-perhydroisoquinoline. A diastereoselective allylation and reduction of amide, nitrile, and ketone groups leads to a bicyclic

  从4-（氨基甲基）茴香醚衍生物开始，以10个步骤的顺序已经完成了马达丹明生物碱的三环核心的合成。桦木还原并用氰基乙酸酰化，然后进行分子内迈克尔过程，得到多官能化的顺-全氢异喹啉。非对映选择性烯丙基化和酰胺基，腈基和酮基的还原会生成双环醇，该双环醇会通过糖基衍生物进行氨基环化，形成二氮杂三环。