N-(o-methoxyphenyl)-N-nitrosoaminoacetonitrile | 92986-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-methoxyphenyl)-N-nitrosoaminoacetonitrile
• 英文别名: N-Nitroso-N-<2-methoxy-phenylamino>-acetonitril
• CAS: 92986-32-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: KXSQQYCSDIJYFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-methoxyphenyl)-N-nitrosoaminoacetonitrile 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N3-(o-methoxyphenyl)-N6-benzoylsydnone imine
  参考文献：
  名称：

  衍生自sydnone亚胺（如molsidomine）的阴离子N-杂环卡宾。与硒，钯和金的诱捕反应

  摘要：

  sydnone亚胺的Molsidomine和5-（苯甲酰亚氨基）-3-（2-甲氧基苯基）-1,2,3-恶二唑-2-胺在C4脱质子化后得到阴离子N-杂环卡宾，以甲基化硒加合物，金配合物的形式被捕集（X射线分析）以及钯配合物（X射线分析）。卡宾碳原子的13 C NMR共振频率向高场偏移，并且出现在δ  = 142.1 ppm（莫西多明卡宾）和δ  = 159.8 ppm（亚砜亚胺卡宾）上。Pd配合物在Suzuki-Miyaura和Sonogashira-Hagihara交叉偶联反应中用作催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.032
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧苯胺基乙腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-(o-methoxyphenyl)-N-nitrosoaminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  衍生自sydnone亚胺（如molsidomine）的阴离子N-杂环卡宾。与硒，钯和金的诱捕反应

  摘要：

  sydnone亚胺的Molsidomine和5-（苯甲酰亚氨基）-3-（2-甲氧基苯基）-1,2,3-恶二唑-2-胺在C4脱质子化后得到阴离子N-杂环卡宾，以甲基化硒加合物，金配合物的形式被捕集（X射线分析）以及钯配合物（X射线分析）。卡宾碳原子的13 C NMR共振频率向高场偏移，并且出现在δ  = 142.1 ppm（莫西多明卡宾）和δ  = 159.8 ppm（亚砜亚胺卡宾）上。Pd配合物在Suzuki-Miyaura和Sonogashira-Hagihara交叉偶联反应中用作催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.032

文献信息

• Heilmittelchemische Studien In Der Heterocyclischen Reihe 35. Mitteilung. Über Sydnonimine. I. Herstellung und Eigenschaften von Sydnonimin-Salzen
  作者：H. U. Daeniker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19620450713

  日期：——

  The synthesis and properties of different types of sydnonimine salts have been investigated. The stability of these salts containing different types of acid components has been examined, and their behaviour towards bases and acids and on catalytic hydrogenation is described. The UV.- and NMR.-spectra of a number of these compounds are given and discussed.

  已经研究了不同类型的亚磺胺盐的合成和性质。已经检查了这些包含不同类型酸组分的盐的稳定性，并描述了它们对碱和酸以及催化氢化的行为。给出并讨论了许多这些化合物的UV-和NMR光谱。